116650-34-1
中文名稱
(S)-3-氨基-1,2,3,4-四氫咔唑
英文名稱
(S)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
CAS
116650-34-1
分子式
C12H14N2
分子量
186.25
MOL 文件
116650-34-1.mol
更新日期
2026/06/03 10:40:25
116650-34-1 結構式
基本信息
中文別名
3S-四氫咔唑(S)-3-氨基-1,2,3,4-四氫咔唑
(3S)-3-氨基-1,2,3,4-四氫咔唑
(S)-2,3,4,9-四氫-1H-咔唑-3-胺
英文別名
(S)-3-amino-1,2,3,4-terahydrocarbazole(3S)-3-aMino-1,2,3,4-terahydrocarbazole
(S)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
(3S)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
(3S)-3-AaMino-1,2,3,4-terahydrocarbazole
(S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-amine
(3S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-amine
1H-Carbazol-3-amine, 2,3,4,9-tetrahydro-, (3S)-
物理化學性質
沸點362.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(pKa)17.54±0.40(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
![8-氨基-1,4-二氧雜螺[4,5]癸烷](/CAS/GIF/97096-16-7.gif)
97096-16-7
100-63-0
61894-99-3
以8-氨基-1,4-二氧雜螺[4,5]癸烷和苯肼為原料合成(S)-2,3,4,9-四氫-1H-咔唑-3-胺的一般步驟：將硫酸水溶液（10% w/v，30 mL）加入圓底燒瓶中，隨后加入(1,4-二氧雜螺[4.5]癸-8-基)二甲胺（12a，1.5 g，8.1 mmol）。在室溫下，向反應混合物中緩慢加入苯肼（1.52 g，14.08 mmol）。將反應體系加熱至回流溫度（95-100°C），并維持回流狀態(tài)2-3小時。反應進程通過薄層色譜（TLC）進行監(jiān)控。反應完成后，將反應混合物冷卻至10-15°C。隨后，用氫氧化鈉水溶液（20% w/v）調節(jié)pH至堿性，水相用乙酸乙酯進行萃取。有機層用飽和鹽水洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。通過減壓蒸餾去除有機溶劑，得到粗產物。粗產物通過快速柱色譜法（洗脫劑：乙酸乙酯/三乙胺=9:0.2）進行純化，最終得到(S)-2,3,4,9-四氫-1H-咔唑-3-胺（13a，0.8 g），產率為50%。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 22, p. 6980 - 6985,6