117570-53-3
中文名稱
2,5-己酮可可堿
英文名稱
5,6-Dimethylxantheonone-4-acetic acid
CAS
117570-53-3
分子式
C17H14O4
分子量
282.29
MOL 文件
117570-53-3.mol
更新日期
2026/06/08 11:17:04
117570-53-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
伐地美生5-己酮可可堿
2,5-己酮可可堿
5,6-二甲基噸酮-4-乙酸
5,6-二甲基呫噸酮-4-乙酸
2,5-己酮可可堿(DMXAA)
DT-DIAPHORASE抑制劑(DMXAA)
5,6-二甲基-9H-氧雜蒽-9-酮-4-乙酸
2-(5,6-二甲基-9-氧代占噸-4-基)乙酸
5,6-二甲基-9-氧-9-氫-氧雜蒽-4-乙酸
英文別名
DMXAADMAXX
CS-1975
ASA-404
vadimezan
NSC-649488
NSC-640488
DMXAA, >=99%
DMXAA(ASA404)
DMXAA Vadimezan
所屬類別
生物化工：VDA 化學(xué)產(chǎn)品物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)259-261 °C
沸點(diǎn)520.9±50.0 °C(Predicted)
密度1.321±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓0Pa at 20℃
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO: 17 mg/mL, soluble
溶解度DMSO：17 mg/mL，可溶
酸度系數(shù)(pKa)4.21±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色淺褐色
穩(wěn)定性Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or DMF may be stored at -20°C for up to 3 months.
InChIInChI=1S/C17H14O4/c1-9-6-7-13-15(20)12-5-3-4-11(8-14(18)19)17(12)21-16(13)10(9)2/h3-7H,8H2,1-2H3,(H,18,19)
InChIKeyXGOYIMQSIKSOBS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C(C)=C(C)C=C2)OC2=C1C=CC=C2CC(O)=O
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H400
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N
危險(xiǎn)類別碼22-50/53
安全說明60-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 3077 9/PG 3
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號ZD5536200
REACH 注冊登記Inactive
海關(guān)編碼2932.99.7000
危險(xiǎn)等級9
存儲(chǔ)類別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類別Acute Tox. 4 Oral
Aquatic Acute 1
Aquatic Acute 1
2,5-己酮可可堿價(jià)格(試劑級)
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2026/06/06 | D5235 | 2-(5,6-二甲基-9-氧代占噸-4-基)乙酸 2-(5,6-Dimethyl-9-oxoxanthen-4-yl)acetic Acid | 117570-53-3 | 50mg | 530元 |
| 2026/06/06 | D5235 | 2-(5,6-二甲基-9-氧代占噸-4-基)乙酸 2-(5,6-Dimethyl-9-oxoxanthen-4-yl)acetic Acid | 117570-53-3 | 250mg | 2500元 |
| 2026/06/05 | HY-10964R | 2,5-己酮可可堿 Vadimezan (Standard) | 117570-53-3 | 5 mg | 1800元 |
常見問題列表
生物活性
DMXAA (Vadimezan)是一種vascular disrupting agents (VDA)，也是一種DT-diaphorase的競爭性抑制劑，無細(xì)胞試驗(yàn)中Ki為20 μM ，IC50為62.5 μM。DMXAA (Vadimezan) 也是一種STING 激動(dòng)劑，具有潛在的抗腫瘤活性。DMXAA (Vadimezan) 在體外可有效誘導(dǎo) IFN-β 和 TNF-α 的表達(dá)，但對 TNF-α 影響相對較低。DMXAA (Vadimezan)具有抗病毒活性。Phase 3。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
DT-diaphorase
(Cell-free assay) | 20 μM(Ki) |
|
DT-diaphorase
(Cell-free assay) | 20 μM(Ki) |
體外研究
在體外, DMXAA（ASA404)抑制純化的DT-心肌黃酶，IC50為62.5 μM，K i 為20 μM。DMXAA（ASA404)作用于DLD-1人結(jié)腸癌細(xì)胞, 抑制DT-心肌黃酶活性，IC50為 49.6 μM，而對細(xì)胞色素 b5 還原酶和細(xì)胞色素P450還原酶沒有顯著作用效果。 DMXAA（ASA404)為抗病毒藥物，作用于RAW 264.7巨噬細(xì)胞，抑制VSV-誘導(dǎo)的細(xì)胞毒性，也抑制流感病毒復(fù)制。 最新研究顯示DMXAA（ASA404)作用于VEGFR幾種激酶成員,如人人臍靜脈內(nèi)皮細(xì)胞中的VEGFR2信號，具有非免疫調(diào)節(jié)的抑制效果。
體內(nèi)研究
DMXAA（ASA404)顯著延遲化學(xué)致癌物誘導(dǎo)的細(xì)胞生長, 提高腫瘤倍增時(shí)間，且提高從治療到安樂死的時(shí)間。DMXAA（ASA404)處理攜帶腫瘤的動(dòng)物后, 平均腫瘤倍增時(shí)間,平均腫瘤變?nèi)稌r(shí)間，及從治療到安樂死的平均時(shí)間分別提高4.4-, 1.8- 2.7-倍。 DMXAA（ASA404)處理顯著保護(hù)感染200 p.f.u.小鼠適應(yīng)的H1N1流感 PR8病毒的C57BL/6J小鼠，使存活率達(dá)60%, 而對照組存活率只為20%。