118431-88-2
中文名稱
3-環(huán)丙基-3-氧代丙腈
英文名稱
3-Cyclopropyl-3-oxopropanenitrile
CAS
118431-88-2
分子式
C6H7NO
分子量
109.13
MOL 文件
118431-88-2.mol
更新日期
2026/06/02 15:27:04
118431-88-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-環(huán)丙基-3-氧丙腈3-環(huán)丙基-3-氧代丙腈
英文別名
β-oxo-Cyclopropylpropanenitrileb-Oxo-cyclopropanepropanenitrile
3-Cyclopropyl-3-oxopropanenitrile
3-CYCLOPROPYL-3-OXO-PROPIONITRILE
Cyclopropanepropanenitrile, β-oxo-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)124-128 °C(Press: 21 Torr)
密度1.156±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)9.90±0.20(Predicted)
外觀Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C6H7NO/c7-4-3-6(8)5-1-2-5/h5H,1-3H2
InChIKeySDARMQNRQJBGQE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(CC#N)=O)CC1
制備方法
方法1
66-71-7
4023-34-1
372-09-8
118431-88-2
實施例1 3-環(huán)丙基-3-氧代丙腈的合成：在-78℃下，向機(jī)械攪拌的15.0g（176mmol）氰乙酸和100mg 1,10-菲咯啉溶于500mL THF的溶液中，緩慢加入141mL（352mmol）2.5M正丁基鋰的己烷溶液。將反應(yīng)體系在水浴中緩慢升溫至0℃，并保持15分鐘，直至大部分棕色褪去。隨后，將混合物重新冷卻至-78℃，并滴加8.0mL（88mmol）環(huán)丙基甲酰氯溶于8mL THF的溶液。反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，繼續(xù)攪拌15分鐘。將反應(yīng)液倒入300mL 5％HCl水溶液中，用乙醚萃取三次。合并有機(jī)相，依次用飽和碳酸氫鈉水溶液和鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮后，通過硅膠柱色譜純化，使用30％乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑，得到6.5g（產(chǎn)率54％）目標(biāo)產(chǎn)物3-環(huán)丙基-3-氧代丙腈。產(chǎn)物與1％w/w BHT在40mL二氯甲烷中于-5℃儲存。TLC檢測（20％乙酸乙酯/己烷，Rf 0.12），茚三酮染色顯綠色；1H-NMR（300MHz，CDCl3）：δ3.63（s，2H），2.10（m，1H），1.20（m，2H），1.10（m，2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US5250521, 1993, A
[2] Patent: US5260285, 1993, A