118853-60-4
中文名稱
6-氨基-吡嗪-2-羧酸甲酯
英文名稱
Pyrazinecarboxylic acid, 6-amino-, methyl ester (9CI)
CAS
118853-60-4
分子式
C6H7N3O2
分子量
153.14
MOL 文件
118853-60-4.mol
更新日期
2026/06/10 08:28:04
118853-60-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基吡嗪-6-羧酸甲酯6-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯
2-氨基吡嗪-6-甲酸甲酯
2-氨基-6-吡嗪羧酸甲酯
6-氨基-2-吡嗪甲酸甲酯
6-氨基-吡嗪-2-羧酸甲酯
2-氨基吡嗪-6-甲酸甲酯 250MG
英文別名
6-Aminopyrazine-2-carboxyLmethyl 6-aminopyrazine-2-car
Methyl 6-aminopyrazine-2-carboxylate
Methyl 6-amino-2-pyrazinecarboxylate
6-Aminopyrazinecarboxylic acid methyl ester
2-Pyrazinecarboxylic acid, 6-amino-, methyl ester
Pyrazinecarboxylic acid, 6-amino-, methyl ester (9CI)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)341.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.319
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)1.22±0.10(Predicted)
外觀Yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C6H7N3O2/c1-11-6(10)4-2-8-3-5(7)9-4/h2-3H,1H3,(H2,7,9)
InChIKeyMFQOPTGQOOILCR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NC(N)=CN=C1
制備方法
方法1
23611-75-8
118853-60-4
以6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯為原料合成6-氨基-2-吡嗪甲酸甲酯的一般步驟：將6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯（2 g，0.0115 mol）溶解于80 mL二甲基亞砜（DMSO）中。向該溶液中依次加入疊氮化鈉（3 g，0.0463 mol）和三苯基膦（4.6 g，0.01738 mol），隨后將反應(yīng)混合物在120℃下回流4小時(shí)。反應(yīng)完成后，向混合物中加入20 mL 1 N鹽酸溶液，繼續(xù)在120℃下反應(yīng)2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將混合物冷卻至室溫，用碳酸氫鈉水溶液中和，隨后用乙酸乙酯萃取目標(biāo)產(chǎn)物。有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮，殘余物用正戊烷洗滌，得到1.4 g 6-氨基-2-吡嗪甲酸甲酯，為黃色固體，收率82.4%。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 8.28-8.27（m，1H），8.07（s，1H），6.90（s，2H），3.84（s，3H）。分子式C6H7N3O2的分子量為153.14；質(zhì)譜（ESI）m/z：[M + H]+：154.05。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Pharmaceutical Sciences, 2018, vol. 124, p. 165 - 181