1190865-44-1
中文名稱
3,5-二氯-4-氟三氟乙酰苯
英文名稱
1-(3,5-Dichloro-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
CAS
1190865-44-1
分子式
C8H2Cl2F4O
分子量
261
MOL 文件
1190865-44-1.mol
更新日期
2026/06/08 19:49:30
1190865-44-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,5-二氯-4-氟三氟乙酰苯2,6-二氯-4-三氟乙?；?BR>(3,5-二氯-4-三氟乙?；揭彝?
2,2,2-三氟-3',5'-二氯-4'-氟苯乙酮
1-(3,5-二氯-4-氟)-2,2,2-三氟苯乙酮
1-(3,5-二氯-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮
1-(3,5-二氯-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙-1-酮
1-(3,5-二氯-4-氟)-2,2,2-三氟苯乙酮(沙羅拉納中間體)
英文別名
2,2,2-Trifluoro-3',5'-dichloro-4'-fluoroacetophenone1-(3,5-Dichloro-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
Ethanone, 1-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoro-
1-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
1-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one (Sarolaner intermediate）
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
沸點282.5±40.0 °C(Predicted)
密度1.577±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓20-2750Pa at 20-37.8℃
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)液體
外觀Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C8H2Cl2F4O/c9-4-1-3(2-5(10)6(4)11)7(15)8(12,13)14/h1-2H
InChIKeyNSWPERXXSPCRCT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1)C(F)(F)F
LogP2.57
表面張力61.3mN/m at 1g/L and 20℃
制備方法
方法1
340-07-8
17318-08-0
1190865-44-1
以1-三氟乙?；哙ず?,5-二氯-4-氟溴苯為原料合成3,5-二氯-4-氟三氟乙酰苯的一般步驟如下： 中間體3：1-(4-氯-3,5-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮的合成 1. 在氬氣保護(hù)下，將5-溴-2-氟-1,3-二氯苯（7.0 g，28.7 mmol）溶于THF（50 mL）中，室溫攪拌。 2. 在1分鐘內(nèi)緩慢加入異丙基氯化鎂氯化鋰絡(luò)合物（24.3 mL，1.3 M的THF溶液，1.1當(dāng)量），繼續(xù)在室溫下攪拌30分鐘。 3. 將反應(yīng)體系冷卻至0℃，在約1分鐘內(nèi)加入哌啶三氟乙酰胺（5.6 mL，1.32當(dāng)量）。 4. 反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時。 5. 反應(yīng)完成后，用飽和NH4Cl水溶液（50 mL）淬滅反應(yīng)。 6. 用甲基叔丁基醚（MTBE，2×50 mL）萃取反應(yīng)混合物。 7. 合并有機(jī)相，減壓濃縮除去溶劑。 8. 粗產(chǎn)物通過12 g Redi-Sep柱層析純化，洗脫劑為0至50%乙酸乙酯的庚烷溶液，得到3.5 g 1-(4-氯-3,5-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮。 產(chǎn)物表征： 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.06 (dd, 2H, J1 = 6.2 Hz, J2 = 0.9 Hz)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/115315, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 31
常見問題列表
殺蟲藥
沙羅拉納（sarolaner）屬異惡唑啉類化合物，是一種新型廣譜殺蟲藥。沙羅拉納已被證實通過特異性阻斷昆蟲γ-氨基丁酸受體和谷氨酸門控氯離子通道而顯示出抗寄生蟲活性。沙羅拉納（欣寵克TM，碩騰）是一種新型的異噁唑啉類藥物，犬口服后具有強(qiáng)大的對抗蜱蟲和跳蚤的活性（McTier 等，2016a），并已證明單次口服后具有一個月的對抗蜱蟲的有效性（McTier 等，2016b）。
這是實驗室研究結(jié)果的報告，證實單劑量2mg/kg口服沙羅拉納，可有效治療已感染的和隨后每周再侵染的美國犬常感染的5種蜱蟲，療效可持續(xù)5周。
兩項研究證實了沙羅拉納對以下幾種常見于美國犬中蜱蟲的有效性：美洲鈍眼蜱（孤星蜱）、斑點鈍眼蜱（海灣花蜱）、變異革蜱（美洲犬蜱）、血紅扇頭蜱（棕色犬蜱）和肩突硬蜱（黑腿蜱）。
藥代動力學(xué)
沙羅拉納內(nèi)服吸收迅速。禁食犬按2mg/kg劑量一次口服沙羅拉納咀嚼片后，血漿峰濃度(Cmax)為1100ng/mL，達(dá)峰時間(Tmax)為3小時。在禁食犬和進(jìn)食犬中的口服生物利用度分別為86%和107%,消除半衰期(t1/2)分別為10日和12日。沙羅拉納呈全身性分布，血漿蛋白結(jié)合率高(不低于99.9%)，在犬體內(nèi)代謝極低，主要以原形經(jīng)膽汁和糞便排泄。適應(yīng)癥
用于預(yù)防和治療犬跳蚤感染，治療和控制犬蜱感染。?市場應(yīng)用
碩騰新驅(qū)蟲藥Simparica Trio目前已獲FDA批準(zhǔn)，并將于4月份進(jìn)入美國寵物醫(yī)院。該產(chǎn)品本月已在歐洲上市。Simparica Trio活性成分包括沙羅拉納（Sarolaner）,莫昔克?。╩oxidectin）和噻嘧啶（pyrantel） 。是一種口服的咀嚼片，主要用于犬的腸道蛔蟲，鉤蟲及心絲蟲的預(yù)防，以及體表跳蚤和蜱蟲的控制。
該產(chǎn)品是沙羅拉納的下一代復(fù)方產(chǎn)品，其前身Simparica（沙羅拉納）于2016年上市，用于跳蚤和蜱蟲的防治，也是一種口服咀嚼片。另通過與沙羅拉納復(fù)方，也形成了Revolution Plus（沙羅拉納+賽拉菌素），批準(zhǔn)的適應(yīng)癥在Revolution的基礎(chǔ)上增加了貓的蜱蟲控制。
不良反應(yīng)
沙羅拉納可能會引起異常的神經(jīng)癥狀，如顫抖、本體感受意識減弱、共濟(jì)失調(diào)、威脅反射減弱或消失和/或癲癇。