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119139-23-0

中文名稱 雙吲哚馬來酰亞胺 IV
英文名稱 3,4-Di-1H-indol-3-yl-1H-pyrrole-2,5-dione
CAS 119139-23-0
分子式 C20H13N3O2
分子量 327.34
MOL 文件 119139-23-0.mol
更新日期 2026/05/25 13:11:50
119139-23-0 結(jié)構(gòu)式 119139-23-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
二吲哚馬來酰亞胺IV
雙吲哚馬來酰亞胺 IV
2,3-雙(1H-吲哚-3-基)馬來酰亞胺
3,4-二(3-吲哚基)-1H-吡咯-2,5-二酮
英文別名
RO 31-6233
ARCYRIARUBIN A
3,4-Di(1H-indol-3-yl)
BISINDOLYMALEIMIDE IV
BISINDOLYLMALEIMIDE IV
3,4-BIS(3-INDOLYL)MALEIMIDE
2,3-BIS(1H-INDOL-3-YL)MALEIMIDE
BisindolylMaleiMide IV [Ro 31-6233]
3,4-Di(3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
Bisindolylmaleimide IV (Arcyriarubin A)
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吲哚類化合物

物理化學性質(zhì)

熔點161 °C
沸點690.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.486±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件−20°C
溶解度DMSO: soluble
酸度系數(shù)(pKa)8.44±0.60(Predicted)
形態(tài)solid
顏色dark red
生物來源synthetic (organic)
InChI1S/C20H13N3O2/c24-19-17(13-9-21-15-7-3-1-5-11(13)15)18(20(25)23-19)14-10-22-16-8-4-2-6-12(14)16/h1-10,21-22H,(H,23,24,25)
InChIKeyDQYBRTASHMYDJG-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=C1NC(=O)C(c2c[nH]c3ccccc23)=C1c4c[nH]c5ccccc45

制備方法

方法1
3-吲哚乙酰胺

879-37-8

吲哚-3-乙醛酸甲酯

18372-22-0

雙吲哚馬來酰亞胺 IV

119139-23-0

A. 化學實例; 例1; 3,4-二-(1H-吲哚-3-基)吡咯-2,5-二酮(化合物1); 在氬氣保護下,將叔丁醇鉀(0.976 g,8.7 mmol)加入攪拌中的(1H-吲哚-3-基)乙酰胺(0.5 g,2.8 mmol)和3-吲哚基乙醛酸甲酯(0.650 g,3.15 mmol)的無水四氫呋喃(15 mL)懸浮液中,溫度維持在-10℃。反應15分鐘后,將所得深紅色溶液在3.5小時內(nèi)緩慢升溫至20℃。隨后,在冷卻條件下加入濃鹽酸(2 mL),攪拌過夜使橙紅色沉淀溶解于乙酸乙酯中。有機相依次用水和鹽水洗滌,經(jīng)硫酸鎂干燥后,減壓蒸發(fā)溶劑,得到紅色晶體狀的雙吲哚馬來酰亞胺IV(0.780 g,收率80.2%),熔點為234℃。1H-NMR(DMSO-d6,δ/ ppm):11.6(br s,1H),10.95(br s,1H),7.68(s,1H),7.38(d,1H),6.98(t,1H),6.8(d,1H),6.6(t,1H)。

參考文獻:

[1] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 17, p. 6053 - 6058

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 2, p. 326 - 331

[3] Patent: WO2005/107465, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 20

[4] Chinese Chemical Letters, 2018, vol. 29, # 3, p. 513 - 516

[5] Journal of Materials Chemistry A, 2018, vol. 6, # 39, p. 18794 - 18798

安全數(shù)據(jù)

WGK Germany3
海關(guān)編碼2933.99.8290
存儲類別11 - Combustible Solids
雙吲哚馬來酰亞胺 IV價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/06/05HY-108254R雙吲哚馬來酰亞胺 IV
Bisindolylmaleimide IV (Standard)
119139-23-05 mg1600元
2026/06/05HY-108254雙吲哚馬來酰亞胺 IV
Bisindolylmaleimide IV
119139-23-01 mg285元
2026/06/05HY-108254R雙吲哚馬來酰亞胺 IV
Bisindolylmaleimide IV (Standard)
119139-23-010 mg2560元

常見問題列表

生物活性
Bisindolylmaleimide IV (Arcyriarubin A) 是一種有效的蛋白激酶 C (PKC) 抑制劑,其 IC50 范圍為 0.1-0.55 μM。Bisindolylmaleimide IV 也抑制 PKA (IC50=3.1-11.8 μM)。Bisindolylmaleimide IV 在細胞培養(yǎng)中,是有效的人巨細胞病毒 (HCMV) 復制的抑制劑,IC50為 0.2 μM。
靶點

PKC

0.1-0.55 μM (IC 50 )

HCMV

0.2 μM (IC 50 )

體外研究

Bisindolylmaleimide IV (Arcyriarubin A) inhibits PKC with an IC 50 of 0.1 μM in 1 % DMSO, while the IC 50 of 0.55 μM in 10 % DMSO.

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