1191995-00-2
中文名稱
多格列艾汀
英文名稱
(S)-2-(4-(2-chlorophenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-N-(1-((R)-2,3-dihydroxypropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-4-MethylpentanaMide
CAS
1191995-00-2
分子式
C22H27ClN4O5
分子量
462.93
MOL 文件
1191995-00-2.mol
更新日期
2024/12/23 09:09:19
1191995-00-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
多格列艾汀多扎格列艾汀
化合物DORZAGLIATIN
(S)-2-(4-(2-氯苯氧基)-2-氧代-2,5-二氫-1H-吡咯-1-基)-N-(1-((R)-2,3-二羥丙基)-1H-吡唑-3-基)-4-甲基戊酰胺
英文別名
RO-5305552DORZAGLIATIN
1191995-00-2
DORZAGLIATIN
SINOGLIATIN
HMS5552
RO5305552
(S)-2-(4-(2-chlorophenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-N-(1-((R)-2,3-dihyd
(S)-2-(4-(2-chlorophenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-N-(1-((R)-2,3-dihydroxypropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-4-MethylpentanaMide
diabetes,inhibit,β-cell,Hexokinase IV,Inhibitor,glycaemic,type 2,Hexokinase D,Glucokinase,Dorzagliatin,pancreatic,HMS-5552,HMS 5552
(S)-2-[4-(2-chloro-phenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4-methyl-pentanoic acid [1-((R)-2,3-dihydroxy-propyl)-1H-pyrazol-3-yl]-amide
1H-Pyrrole-1-acetamide, 4-(2-chlorophenoxy)-N-[1-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]-1H-pyrazol-3-yl]-2,5-dihydro-α-(2-methylpropyl)-2-oxo-, (αS)-
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)761.7±60.0 °C(Predicted)
密度1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度DMSO:108.5(Max Conc. mg/mL);234.38(Max Conc. mM)
Ethanol:92.0(Max Conc. mg/mL);198.73(Max Conc. mM)
Ethanol:92.0(Max Conc. mg/mL);198.73(Max Conc. mM)
酸度系數(shù)(pKa)12.84±0.70(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
常見問題列表
用途
多格列艾汀（商品名為HuaTangNing）是由Hua Medicine開發(fā)的一種首創(chuàng)小分子口服葡萄糖激酶激活劑（GKA），用于治療糖尿病腎病（DKD）、1型糖尿?。═1DM）和2型糖尿?。═2DM）。多格列艾汀在中國于2022年9月首次獲批，作為成年2型糖尿病患者的單藥治療或與二甲雙胍（一種抗糖尿病藥物）聯(lián)合使用。作用機(jī)理
多格列艾汀的作用機(jī)制是通過激活葡萄糖激酶，這是一種在血糖調(diào)節(jié)中起關(guān)鍵作用的酶。通過提高葡萄糖激酶的活性，多格列艾汀有助于改善血糖控制，尤其是在餐后血糖升高的情況下。制備方法
首先是2-丁炔酸乙酯對(duì)2-氯苯酚（18.5）進(jìn)行堿介導(dǎo)的烯化反應(yīng)，得到酯18.6（圖5.2.2）。隨后用NBS和AIBN 進(jìn)行溴化，得到烯丙基溴18.7。接著，將L-亮氨酸甲酯鹽酸鹽（18.8）加入堿中，得到游離胺，并與溴化物18.7發(fā)生烯丙基化反應(yīng)。酸18.9是通過環(huán)化-縮合和與NaOH的水解反應(yīng)生成。EDCI和HOBt促進(jìn)了最終酰胺鍵的形成，從而生成了酰胺18.10，在酸介導(dǎo)的丙酮脫保護(hù)作用下，1,2-二醇在百千克規(guī)模上生成了多格列艾汀(18)。
生物活性
Dorzagliatin (HMS-5552, RO-5305552, Sinogliatin) 是一種雙效的 glucokinase (GK) 的激活劑，可改善2型糖尿病患者的血糖控制和胰腺β細(xì)胞功能。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
glucokinase
() |