1194550-59-8
中文名稱
(S)-2-氨基-3-甲砜基-苯丙酸芐酯
英文名稱
benzyl (S)-2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate
CAS
1194550-59-8
分子式
C17H20ClNO4S
分子量
369.86
MOL 文件
1194550-59-8.mol
更新日期
2026/06/01 13:37:21
1194550-59-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
利非司特中間體B立他司特 中間體3
3-甲砜基-L-苯丙氨酸芐酯鹽酸鹽
(S)-2-氨基-3-甲砜基-苯丙酸芐酯
3-(甲基磺酰基)-L-苯丙氨酸芐酯鹽酸鹽
(S)-2-氨基-3-甲砜基-苯丙酸芐酯鹽酸鹽
(S)-2-氨基-3-甲砜基-苯丙酸芐酯(HCL)
(S)-2-氨基-3-(3-甲砜基苯基)丙酸芐酯鹽酸鹽
(S)-2-氨基-3-(3-(甲基磺酰基)苯基)丙酸芐酯鹽酸鹽
(S)-2-氨基-3-甲砜基-苯丙酸芐酯 LIFITEGRAST中間體
英文別名
(S)-benzyl 2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate hydrochloride3-(Methylsulfonyl)-L-phenylalanine phenylmethyl ester hydrochloride
(S)-2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate
(S)-benzyl 2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate
benzyl (S)-2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate hydrochloride
Lifitegrast Intermediate 4
(S)-benzyl 2-amino-3-(3-(methyl
benzyl (2S)-2-amino-3-(3-methanesulfonylphenyl)propanoate
benzyl (S)-2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate
Benzyl (2S)-2-amino-3-(3-methylsulfonylphenyl)propanoate hydrochloride
所屬類別
有機原料：羧酸類化合物及衍生物物理化學性質(zhì)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
InChIInChI=1/C17H19NO4S.ClH/c1-23(20,21)15-9-5-8-14(10-15)11-16(18)17(19)22-12-13-6-3-2-4-7-13;/h2-10,16H,11-12,18H2,1H3;1H/t16-;/s3
InChIKeyQMFDSGLDMSBMLX-LSQUZMQTNA-N
SMILESC(C1C=CC=C(S(=O)(=O)C)C=1)[C@H](N)C(=O)OCC1C=CC=CC=1.Cl |&1:11,r|
制備方法
方法1
![L-Phenylalanine,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-(methylsulfonyl)-, phenylmethyl ester](/CAS/20180703/GIF/1289646-78-1.gif)
1289646-78-1
1194550-59-8
以 (S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(3-(甲基磺?；?苯基)丙酸芐酯為原料，合成 (S)-2-氨基-3-(3-(甲基磺?；?苯基)丙酸芐酯鹽酸鹽的一般步驟如下：首先，使用碳酸氫鈉（3當量）和二碳酸叔丁酯（Boc2O，1.1當量）在二惡烷和水的混合溶劑中，對溴苯丙氨酸的氨基進行叔丁氧羰基（Boc）保護，反應(yīng)以98%的收率得到化合物7。隨后，通過碘化亞銅（0.4當量）、碳酸銫（0.5當量）、L-脯氨酸（0.8當量）和甲基亞磺酸鈉鹽（3.9當量）在二甲基亞砜（DMSO）中，于95-100℃下反應(yīng)9小時，期間分兩次額外加入碘化亞銅（0.2當量）和L-脯氨酸（0.4當量），引入甲基磺酰基官能團，以96%的收率分離得到化合物8。接著，利用苯甲醇（1.1當量）、4-二甲基氨基吡啶（DMAP，0.1當量）和N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亞胺鹽酸鹽（EDC，1.0當量），將化合物8的羧酸基團轉(zhuǎn)化為芐基酯，得到化合物9，收率為99%。最后，在0℃下，向化合物9的二氯甲烷溶液中加入4N HCl的二惡烷溶液，進行氨基的脫保護反應(yīng)，以94%的收率分離得到游離氨基的鹽酸鹽，即化合物10。
參考文獻：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 3, p. 203 - 206
[2] Patent: WO2014/18748, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00120; 00121; 00122; 00123; 00124; 001