1196-90-3
1196-90-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
甲基 4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-甲酸基酯
METHYL4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
Methyl 4-bromo-1-methylpyrrole-2-carboxylate
Methyl 4-broMo-1-Methyl-1H-pyrrole-2-carboxyl
4-Bromo-2-(methoxycarbonyl)-1-methyl-1H-pyrrole
METHYL 4-BROMO-1-METHYL-1H-PYRROLE-2-CARBOXYLATE
Methyl 4-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate, ≥95%
1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 4-bromo-1-methyl-, methyl ester
methyl 4-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate(SALTDATA: FREE)
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
124-41-4
184643-69-4
1196-90-3
向攪拌的1-(4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯乙酮（3.28 g，10.74 mmol，1當(dāng)量）的無水MeOH（30 mL）溶液中，用注射器緩慢加入甲醇鈉溶液（0.5 mL）。甲醇鈉溶液由60% NaH在礦物油（43 mg，1.07 mmol，0.1當(dāng)量）中制備，且預(yù)先用正己烷洗滌。反應(yīng)混合物加熱至回流30分鐘，直至TLC分析顯示原料完全消耗。隨后，向反應(yīng)液中加入幾滴濃H2SO4以中和堿（pH 2）。真空蒸發(fā)除去過量的MeOH，將得到的油狀物重新溶解在EtOAc（50 mL）中，并用去離子水（40 mL）洗滌。水層用EtOAc（3×40 mL）反萃取，合并有機相，用無水MgSO4干燥，過濾后真空濃縮，得到4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯，為淺白色固體（2.28 g，收率97%）。產(chǎn)物經(jīng)IR、1H-NMR、13C-NMR和EIMS表征確認。
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/164592, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[2] Patent: WO2013/164593, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 42
[3] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 23, p. 8151 - 8153
[4] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 43, p. 7801 - 7804
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 117, p. 47 - 58