51782-10-6

1197-18-8

以4-乙酰氨基甲基環(huán)己基甲酸甲酯（28.00g，0.13mol）為原料合成氨甲環(huán)酸的一般步驟：向1L氫化釜中加入4-乙酰氨基甲基環(huán)己基甲酸甲酯、100mL乙醇、200mL水及氫氧化鋇八水合物（95.82g，0.30mol）。密封反應釜后，使用1MPa氫氣置換空氣3次（或采用氮氣置換），隨后進行1MPa氫氣泄漏檢測。確認無泄漏后，將氫氣壓力調整至4MPa，攪拌并升溫至250°C，反應7.5小時。反應完成后，開啟反應釜，將反應液轉移至反應燒瓶中，加入200mL水，加熱至70°C。用二氧化碳氣體中和至pH3.3，過濾去除生成的碳酸鋇。濾液用硫酸調節(jié)pH至3，靜置3小時后過濾，用水洗滌沉淀。加入5g活性炭進行脫色處理，過濾后濃縮濾液至50mL。加入50mL乙醇進行結晶，冷卻至10°C后過濾，用乙醇洗滌結晶，干燥后得到白色固體反式-4-氨基甲基環(huán)己基甲酸，產量17.37g，熔點384-388°C（分解），摩爾收率85.11%。經液相色譜檢測，反式體含量為99.6910%。

參考文獻：

[1] Patent: CN104151183, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0051-0053

氨甲環(huán)酸，又名傳明酸，化學名4-氨甲基環(huán)己烷甲酸，商品名妥塞敏。氨甲環(huán)酸（tranexamic acid）為合成的氨基酸類抗纖溶藥，能競爭性抑制纖維蛋白的賴氨酸與纖溶酶結合，從而抑制纖維蛋白凝塊的裂解，產生止血作用，臨床主要用于纖維蛋白溶解亢進所致的各種出血。氨甲環(huán)酸是一種人工合成的賴氨酸類似物，可競爭性結合纖溶酶原與纖溶酶上的賴氨酸結合位點，從而競爭性抑制纖維蛋白的降解，降低纖溶活性，發(fā)揮促凝血作用。理論上，氨甲環(huán)酸的使用可導致纖溶活性不足，故又有導致術后血栓事件發(fā)生風險增加的可能。

氨甲環(huán)酸是賴氨酸合成衍生物，屬于抗纖溶藥，具有止血特性。氨甲環(huán)酸能與纖溶酶和纖溶酶原上的纖維蛋白親和部位的賴氨酸結合部位(LBS)強烈吸附，阻抑了纖溶酶、纖溶酶原與纖維蛋白結合，從而強烈地抑制了由纖溶酶所致纖維蛋白分解；另外,在血清中巨球蛋白等抗纖溶酶的存在下，氨甲環(huán)酸抗纖溶作用更加明顯。其生物利用度為34%，半衰期3.1h。

2012年，美軍就證實了在嚴重創(chuàng)傷需要大量輸血的傷員中給予氨甲環(huán)酸（TXA），與僅輸血的傷員相比，生存率顯著提高。主要用于纖溶亢進所致的外科手術出血和婦產科手術出血。由于能透過血腦屏障，故適用于中樞神經系統(tǒng)出血。
氨甲環(huán)酸氨甲環(huán)酸是一類合成藥物，可抑制纖維蛋白溶解和血栓降解。手術創(chuàng)傷等會導致機體應激反應，出現(xiàn)血液內的纖溶亢進，氨甲環(huán)酸可逆性的和血液內的纖溶酶原上的賴氨酸位點結合，阻止蛋白酶，纖維蛋白原的激活，從而最終抑制纖維蛋白的降解