120237-76-5
中文名稱
5-甲基噻唑-4-甲酸
英文名稱
5-METHYL-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
CAS
120237-76-5
分子式
C5H5NO2S
分子量
143.16
MOL 文件
120237-76-5.mol
更新日期
2024/08/04 09:32:20
120237-76-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-甲基噻唑-4-甲酸5-甲基噻唑-4-羧酸
5-甲基-1,3-噻唑-4-甲酸
英文別名
4-Carboxy-5-methyl-1,3-thiazole5-Methylthiazol-4-carboxylic acid
5-methyl-4-thiazolecarboxylic acid
4-Thiazolecarboxylicacid, 5-Methyl-
5-METHYL-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點303.6±22.0 °C(Predicted)
密度1.418±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.05±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
外觀Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H5NO2S/c1-3-4(5(7)8)6-2-9-3/h2H,1H3,(H,7,8)
InChIKeyOIWNDJQQIMISPC-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(C)=C(C(O)=O)N=C1
制備方法
方法1
68751-05-3
120237-76-5
以5-甲基噻唑-4-甲酸甲酯為原料合成5-甲基噻唑-4-甲酸的一般步驟如下：參照實施例56，向5-甲基-1,3-噻唑-4-羧酸甲酯（1.17g，7.4mmol）的甲醇（15mL）溶液中加入8N氫氧化鈉水溶液（2.00mL），將反應(yīng)混合物于室溫下攪拌18小時。反應(yīng)完成后，向混合物中緩慢加入6N鹽酸（2.67mL）進行中和，隨后將混合物減壓濃縮。向濃縮后的殘余物中加入適量水，過濾收集析出的沉淀，并用冷水洗滌。將所得沉淀懸浮于乙酸乙酯（9mL）和乙醇（1mL）的混合溶劑中，于80℃下攪拌3分鐘。待混合物冷卻至室溫后，過濾收集沉淀，用乙酸乙酯洗滌，最后減壓干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物5-甲基噻唑-4-甲酸（531mg，收率50％），為淺黃色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（DMSO-d6,300MHz）表征：δ2.71（3H，s），8.87（1H，s），12.88（1H，br s）。
參考文獻：
[1] Patent: US2009/137595, 2009, A1
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 16, p. 3732 - 3736