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120241-79-4

中文名稱 吡啶-3-乙炔
英文名稱 Pyridine, 3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)- (9CI)
CAS 120241-79-4
分子式 C7H6N4
分子量 146.15
MOL 文件 120241-79-4.mol
更新日期 2026/05/25 13:08:06
120241-79-4 結(jié)構(gòu)式 120241-79-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
吡啶-3-乙炔
化合物3-TYP
3-(1H-1,2,3-三唑-4-基)吡啶
3-(1H-1,2,3-三唑-5-基)吡啶
英文別名
3-TYP
CS-2754
Pyridine(3-TYP)
3-TYP
3 TYP
3TYP
3-triazol-4-yl) pyridine
3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
Pyridine,3-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)-
Pyridine, 3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)- (9CI)
3-(1H-1
2
3-TRIAZOL-4-YL) PYRIDINE
3 TYP
3TYP

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)180-182 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
沸點(diǎn)386.6±17.0 °C(Predicted)
密度1.296±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度DMF: 10 mg/ml; DMF:PBS (pH 7.2) (1:5): 0.16 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: 5 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)7.54±0.70(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶固體
顏色White to off-white

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
海關(guān)編碼2933998090

制備方法

方法1
3-乙炔基吡啶

2510-23-8

疊氮基三甲基硅烷

4648-54-8

吡啶-3-乙炔

120241-79-4

一般步驟:向含有3-乙炔基吡啶(0.20 g,1.94 mmol,1.0當(dāng)量)的DMF/MeOH(9:1,4.0 mL)溶液中,依次加入CuI(0.02 g,0.097 mmol,0.05當(dāng)量)和三甲基甲硅烷基疊氮化物(0.38 mL,2.91 mmol,1.5當(dāng)量)。反應(yīng)體系在氮?dú)獗Wo(hù)下,于100℃加熱攪拌12小時。反應(yīng)完成后,冷卻至室溫,通過硅藻土墊過濾,并用EtOAc洗滌濾餅。合并濾液,減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物經(jīng)柱色譜純化(洗脫劑:PE/EtOAc = 3:7,隨后為純EtOAc),再用EtOAc結(jié)晶,得到目標(biāo)化合物3-(1H-1,2,3-三唑-4-基)吡啶(0.18 g,收率64%)為白色固體。熔點(diǎn):187-192℃。1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 9.03 (s, 1H), 8.51 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 8.29-8.27 (m, 2H), 7.54-7.50 (m, 1H); 13C NMR (75 MHz, CD3OD) δ 148.3, 146.1, 143.1, 133.9, 127.3, 124.3; MS (ESI) m/z 147 [M + H]+; IR (KBr) 3467, 3118, 1637, 1560, 1434, 1311, 1134 cm-1。元素分析計(jì)算值(C7H6N4):C, 57.53; H, 4.14; N, 38.34。實(shí)測值:C, 57.67; H, 4.25; N, 38.10。

參考文獻(xiàn):

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, p. 58 - 66,9

吡啶-3-乙炔價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2026/03/03S8628吡啶-3-乙炔
3-TYP
120241-79-45mg795.01元
2026/03/03S8628吡啶-3-乙炔
3-TYP
120241-79-410mM (1mL in DMSO)1040.13元
2026/03/03S8628吡啶-3-乙炔
3-TYP
120241-79-425mg2211.8元

常見問題列表

生物活性
3-TYP (3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl) pyridine) 是SIRT3的選擇性抑制劑,相對于Sirt1和Sirt2來說,對Sirt3具有較高選擇性。對SIRT1、SIRT2、SIRT3的IC50分別為88 nM、92 nM、16 nM。
靶點(diǎn)
TargetValue
SIRT3
(cell-free)
16 nM
SIRT1
(cell-free)
88 nM
SIRT2
(cell-free)
92 nM
體外研究

在暴露于鎘的HepG2細(xì)胞中,3-TYP可減弱由褪黑色素誘導(dǎo)的去乙?;疭OD2表達(dá)增加及抑制SOD2活性。

體內(nèi)研究

3-TYP (50 mg/kg, i.p.) does not significantly influence the LVEF, LVFS, infarct size, serum LDH levels, apoptosis, and oxidative stress compared with those of the Sham group. Moreover, 3-TYP has little effect on gp91phox, Nrf2, NQO 1, Bax, Bcl-2, Caspase-3, and cleaved Caspase-3 expression levels, compared with the Sham group. 3-TYP significantly decreases SIRT3 activity and increases the acetylation of SOD2 compared with that in the control group, without influencing SIRT3 expression. 3-TYP attenuates the cardioprotective effects of melatonin by decreasing the LVEF and LVFS after 24 hour of reperfusion. 3-TYP also increases the infarct size, serum LDH levels, and apoptotic ratio compared with those in the IR+Mel group.

"120241-79-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
689-97-4
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