120285-29-2
中文名稱
3-氯異喹啉-4-甲醛
英文名稱
3-Chloroisoquinoline-4-carbaldehyde
CAS
120285-29-2
分子式
C10H6ClNO
分子量
191.61
MOL 文件
120285-29-2.mol
120285-29-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氯異喹啉-4-甲醛 英文別名
3-Chloroisoquinoline-4-carbaldehyde4-Isoquinolinecarboxaldehyde, 3-chloro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)360.5±22.0 °C(Predicted)
密度1.364±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-0.04±0.31(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
制備方法
方法1
24331-94-0
120285-29-2
步驟1：在0℃下，將1,4-二氫-3(2H)-異喹啉酮（206 mg，1.38 mmol，1.0當(dāng)量）緩慢加入至POCl3（0.73 mL，7.85 mmol，3.8當(dāng)量）和DMF（0.6 g，8.16 mmol，4.0當(dāng)量）在THF（10 mL）中的混合物中，歷時(shí)5分鐘。反應(yīng)混合物在0℃下繼續(xù)攪拌1小時(shí)，隨后緩慢倒入預(yù)冷的2N NaOH（20 mL）、冰（20 g）和甲苯（20 mL）的混合液中。分離有機(jī)相，水相用甲苯（20 mL）再次萃取。合并的有機(jī)層用蒸餾水（20 mL）洗滌，無水Na2SO4干燥，并在低溫下減壓濃縮至原體積的一半。在劇烈攪拌下，向濃縮液中緩慢加入2N H2SO4（20 mL），隨后分批加入KMnO4（436 mg，2.76 mmol，2.0當(dāng)量）。反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌4小時(shí)。分離有機(jī)相，無水Na2SO4干燥，減壓濃縮，得到3-氯異喹啉-4-甲醛（220 mg，50%純度）為油狀物，直接用于下一步反應(yīng)。LRMS (M+H+) m/z 192.0。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2015/344483, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0459; 0460
[2] Synthesis, 1988, # 9, p. 680 - 683