1203705-55-8
中文名稱
3-溴-5-氨基吡唑
英文名稱
3-broMo-1H-pyrazol-5-aMine
CAS
1203705-55-8
分子式
C3H4BrN3
分子量
161.988
MOL 文件
1203705-55-8.mol
更新日期
2026/07/20 10:21:03
1203705-55-8 結(jié)構(gòu)式
制備方法
方法1
104599-37-3
1203705-55-8
以3,4-二溴-5-硝基-1H-吡唑為起始原料，合成3-溴-1H-吡唑-5-胺的一般步驟如下：將3,4-二溴-5-硝基-1H-吡唑（69g）與氯化亞錫二水合物（135g）在乙酸乙酯（600mL）和乙醇（300mL）的混合溶劑中，于110℃下回流反應(yīng)45分鐘，進行硝基還原。反應(yīng)完成后，將黃色的均勻反應(yīng)液冷卻至室溫，并緩慢倒入劇烈攪拌的碳酸氫鈉（33g）水溶液（200mL）和乙酸乙酯（800mL）的混合液中。向所得漿液中加入硅藻土（30g），并通過硅藻土床進行過濾。濾餅用額外的乙酸乙酯（600mL）洗滌。合并有機相，用鹽水（200mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物，呈橙色油狀。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法（Biotage，Quad 25；洗脫液：6%乙醇的二氯甲烷溶液）進一步純化，最終得到3-溴-1H-吡唑-5-胺，為淺米色固體（13.2g，收率32%）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：5.20（m，3H），11.60（br s，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: US2013/324547, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0521
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 3, p. 1238 - 1249