950739-21-6
中文名稱
3-溴-1H-吡唑-5-胺
英文名稱
3-bromo-1H-pyrazol-5-amine
CAS
950739-21-6
分子式
C3H4BrN3
分子量
161.99
MOL 文件
950739-21-6.mol
更新日期
2026/07/20 20:16:38
950739-21-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氨基-5-溴吡唑5-溴-1H-吡唑-3-胺
3-溴-1H-吡唑-5-胺
3-溴-5-氨基-1H-吡唑
3-溴-1H-吡唑-5-胺 10G
英文別名
3-BroMo-5-aMinopyrazole3-Amino-5-bromopyrazole
3-Bromo-5-amine-1H-pyrazol
5-broMo-1H-pyrazol-3-aMine
3-bromo-1H-pyrazol-5-amine
1H-Pyrazol-3-amine, 5-bromo-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)384.2±22.0 °C(Predicted)
密度2.039±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)12.16±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Off-white to yellow
InChIInChI=1S/C3H4BrN3/c4-2-1-3(5)7-6-2/h1H,(H3,5,6,7)
InChIKeyVGBYIGUWAWHQOT-UHFFFAOYSA-N
SMILESBrC1NN=C(C=1)N
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H319-H335-H302+H312+H332-H315
防范說(shuō)明P301+P312-P302+P352-P304+P340
海關(guān)編碼2933199090
制備方法
方法1
104599-37-3
1203705-55-8
以3,4-二溴-5-硝基-1H-吡唑（69g）為原料，通過(guò)氯化亞錫二水合物（135g）在乙酸乙酯（600mL）和乙醇（300mL）中的混合溶劑中于110℃下回流45分鐘進(jìn)行還原反應(yīng)。反應(yīng)完成后，將黃色的均勻反應(yīng)溶液冷卻至室溫，并緩慢倒入劇烈攪拌的碳酸氫鈉（33g）水溶液（200mL）和乙酸乙酯（800mL）的混合液中。向所得漿液中加入硅藻土（30g），隨后通過(guò)硅藻土床過(guò)濾。濾餅用額外的乙酸乙酯（600mL）洗滌。合并的有機(jī)相用鹽水（200mL）洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后真空濃縮，得到粗產(chǎn)物，呈橙色油狀。粗產(chǎn)物通過(guò)快速柱色譜法（Biotage，Quad 25；洗脫液：6%乙醇的二氯甲烷溶液）進(jìn)行純化，最終得到5-溴-1H-吡唑-3-胺，為淺米色固體（13.2g，收率32%）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：5.20（m，3H），11.60（br s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2013/324547, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0521
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 3, p. 1238 - 1249
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
3-溴-1H-吡唑-5-胺是一個(gè)重要的雜環(huán)化合物，存在于多種生物活性化合物中，用于合成進(jìn)一步功能化起始材料。
用途
3-溴-1H-吡唑-5-胺是合成新型魚(yú)尼丁受體殺蟲(chóng)劑氯蟲(chóng)酰胺的關(guān)鍵中間體。除此之外，吡唑類衍生物對(duì)抑制腺嘌呤核苷三磷酸（ATP）敏感性鉀通道在心臟肌肉中是對(duì)癥的，例如：對(duì)心血管系統(tǒng)的疾病的治療，對(duì)心律失常或心臟的收縮性下降治療，對(duì)冠心病、心功能不全或心肌病等病癥的治療，尤其適用于預(yù)防心臟性猝死。