1206968-92-4
中文名稱
5-溴-3-氟-2-(羥基甲基)吡啶
英文名稱
5-Bromo-3-fluoro-2-(hydro...
CAS
1206968-92-4
分子式
C6H5BrFNO
分子量
206.01
MOL 文件
1206968-92-4.mol
更新日期
2026/06/03 12:26:38
1206968-92-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-3-氟吡啶-2-甲醇2-羥甲基-3-氟-5-溴吡啶
5-溴-3-氟-2-(羥基甲基)吡啶
英文別名
5-Bromo-3-fluoro-2-(hydro...(5-Bromo-3-fluoro-2-pyridyl)methanol
2-Pyridinemethanol, 5-bromo-3-fluoro-
(5-broMo-3-fluoropyridin-2-yl)Methanol
5-BroMo-3-fluoro-2-(hydroxyMethyl)pyridine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點245.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.762±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)12.35±0.10(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H5BrFNO/c7-4-1-5(8)6(3-10)9-2-4/h1-2,10H,3H2
InChIKeyNPFXRHRCWLBISH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CO)=NC=C(Br)C=C1F
制備方法
方法1
1211538-72-5
1206968-92-4
以5-溴-3-氟-2-吡啶甲酸甲酯為起始原料合成(5-溴-3-氟吡啶-2-基)甲醇的一般步驟如下：將5-溴-3-氟-2-吡啶甲酸甲酯（12.82 mmol）溶解于無水乙醇（50.0 mL）中，隨后加入硼氫化鈉（64.1 mmol）。將所得懸浮液加熱至回流狀態(tài)，維持反應(yīng)4小時后冷卻至室溫。反應(yīng)混合物經(jīng)減壓濃縮除去溶劑，殘余物用飽和碳酸氫鈉水溶液和鹽水的混合液稀釋，隨后用乙酸乙酯進行萃取。合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后加入硅膠粉末（約3 g），減壓蒸發(fā)至干。通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：10%己烷的乙酸乙酯溶液）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物(5-溴-3-氟吡啶-2-基)甲醇（2.27 g，收率82%），為白色固體。質(zhì)譜（電噴霧離子化，正離子模式）m/z: 205.9, 207.7 [M + H]+。1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）δ ppm: 4.55（dd, J = 6.06, 2.27 Hz, 2H）, 5.40（t, J = 6.06 Hz, 1H）, 8.15（dd, J = 9.35, 1.77 Hz, 1H）, 8.52-8.57（m, 1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2014/8223, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 133-134