1227270-32-7
1227270-32-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
2-Iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]p...
2-Iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 2-iodo-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
143141-23-5
1227270-32-7
4.2.7 2-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（7）的合成：在干燥且經(jīng)氮氣吹掃的圓底燒瓶中，將7-氮雜吲哚-1-苯磺酰胺（509 mg，1.97 mmol）溶解于四氫呋喃（THF，20 mL）中。將反應(yīng)液冷卻至-60°C，隨后緩慢加入二異丙基氨基鋰（LDA，1.97 mL，3.95 mmol，2M THF溶液）。保持-60°C攪拌15分鐘后，加入碘（752 mg，2.96 mmol）的THF（10 mL）溶液。反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并攪拌過夜。反應(yīng)完成后，加入水（5 mL）淬滅反應(yīng)。用乙酸乙酯（EtOAc）稀釋反應(yīng)混合物，依次用5%硫代硫酸鈉溶液、水和飽和氯化鈉溶液洗滌。有機層用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱快速色譜法純化，洗脫劑為環(huán)己烷/EtOAc（85:15），得到6和6'的混合物。將該混合物溶于1,4-二氧六環(huán)（10 mL）中，加入叔丁醇鈉（380 mg，3.95 mmol）。反應(yīng)混合物攪拌并回流2小時。冷卻至室溫后，用水（20 mL）淬滅反應(yīng)，并用EtOAc萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮，得到淺橙色固體產(chǎn)物418 mg，收率87%。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）和13C NMR（75 MHz, DMSO-d6）確認結(jié)構(gòu)。
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 701 - 719
[2] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 36, p. 16144 - 16151