122763-67-1
122763-67-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-羥基-4-戊烯酸叔丁酯
3-羥基戊-4-烯酸叔丁酯
叔丁基-3-羥基戊-4-烯酸甲酯
3-丁基-3-羥基戊-4-烯酸叔丁酯
Vaborbactam Related Compound 1
tert-butyl 3-hydroxypent-4-enoate
tert-Butyl 3-hydroxy-4-pentenoate
4-Pentenoic acid, 3-hydroxy-, 1,1-diMethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
540-88-5
107-02-8
122763-67-1
3-羥基戊-4-烯酸叔丁酯（16）的合成步驟：在0℃下，向二異丙胺（11.0 g，110.0 mmol，1.1當量）的無水THF（0.2 M）溶液中緩慢滴加正丁基鋰（1.6 M于己烷中，68.8 mL，110.0 mmol，1.1當量）。將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌60分鐘后，冷卻至-78℃。隨后加入醋酸叔丁酯（11.6 g，100.0 mmol，1.0當量），并在-78℃下繼續(xù)攪拌2小時。接著，滴加新蒸餾的丙烯醛（5.6 g，100.0 mmol，1.0當量），并將反應(yīng)混合物升溫至室溫，繼續(xù)攪拌3小時。反應(yīng)完成后，加入蒸餾水進行水解，然后用乙酸乙酯萃取。合并有機層，用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮。最后，通過硅膠柱色譜法，使用己烷/乙酸乙酯（5:1）作為洗脫劑，純化得到目標產(chǎn)物3-羥基戊-4-烯酸叔丁酯（16.2 g，84 mmol，94%），為無色油狀物。
參考文獻：
[1] Organic letters, 2002, vol. 4, # 13, p. 2205 - 2208
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[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 1796 - 1801
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 2, p. 252 - 254
[5] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 13, p. 1416 - 1418