122851-60-9
中文名稱
3-溴-2-吡啶乙氰
英文名稱
2-(3-bromopyridin-2-yl)acetonitrile
CAS
122851-60-9
分子式
C7H5BrN2
分子量
197.03
MOL 文件
122851-60-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
122851-60-9 結構式
基本信息
中文別名
3-溴-2-吡啶乙氰2-(3-溴吡啶-2-基)乙腈
英文別名
3-BroMo-2-pyridineacetonitrile3-Bromopyridine-2-acetonitrile
2-Pyridineacetonitrile, 3-bromo-
(3-BROMOPYRIDIN-2-YL)ACETONITRILE
2-(3-bromopyridin-2-yl)acetonitrile
物理化學性質(zhì)
熔點63-64 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
沸點279.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.575±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)0.82±0.22(Predicted)
外觀White to yellow Solid
制備方法
方法1
13534-89-9
75-05-8
122851-60-9
以2,3-二溴吡啶和乙腈為原料合成3-溴-2-吡啶乙氰的一般步驟：在-78℃下，將乙腈（87mg，2.13mmol）的四氫呋喃（THF，8mL）溶液緩慢加入正丁基鋰（n-BuLi，1.78mL，4.26mmol）的THF溶液中，并在-78℃下攪拌1小時。隨后，在相同溫度下緩慢加入2,3-二溴吡啶（500mg，2.13mmol）的THF（2mL）溶液。反應混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌1.5小時，然后緩慢升溫至室溫。反應完成后，用飽和氯化銨（NH4Cl）溶液淬滅反應，用乙酸乙酯（EA，100mL×3）萃取有機相。合并的有機相用鹽水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮。殘余物通過制備型高效液相色譜（HPLC）純化，流動相為乙腈/水（含10nM碳酸氫銨，NH4HCO3），得到目標產(chǎn)物3-溴-2-吡啶乙氰（110mg，收率22%）為白色固體。液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（LCMS）分析顯示：[MH]+ = 197。
參考文獻：
[1] Synlett, 2000, # 10, p. 1488 - 1490
[2] Patent: WO2017/221092, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00161
[3] Patent: US2012/277247, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12