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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>1231930-25-8

1231930-25-8

中文名稱 1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-4-乙基-哌嗪
英文名稱 Piperazine, 1-[(6-broMo-3-pyridinyl)Methyl]-4-ethyl-
CAS 1231930-25-8
分子式 C12H18BrN3
分子量 284.2
MOL 文件 1231930-25-8.mol
更新日期 2026/06/01 10:11:53
1231930-25-8 結(jié)構(gòu)式 1231930-25-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1-(6-溴吡啶-4-基-甲基)-4-乙基哌嗪
1-((6-溴吡啶-3-基)甲基)-4-乙基哌嗪
1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-4-乙基-哌嗪
英文別名
Abemaciclib Impurity 5
1-[(6-broMo-3-pyridinyl)Methyl]-4-ethyl-
1-[(6-Bromo-3-pyridyl)methyl]-4-ethylpiperazine
1-((6-bromopyridin-3-yl)methyl)-4-ethylpiperazine
1-[(6-bromo-3-pyridinyl)methyl]-4-ethylPiperazine
Piperazine, 1-[(6-broMo-3-pyridinyl)Methyl]-4-ethyl-
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體:吡啶類(lèi)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)365.4±37.0 °C(Predicted)
密度1.328±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)7.67±0.10(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C12H18BrN3/c1-2-15-5-7-16(8-6-15)10-11-3-4-12(13)14-9-11/h3-4,9H,2,5-8,10H2,1H3
InChIKeyDMNPLEDMMNWHTL-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CC2=CC=C(Br)N=C2)CCN(CC)CC1

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338

制備方法

方法1
N-乙基哌嗪

5308-25-8

2-溴-5-醛基吡啶

149806-06-4

1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-4-乙基-哌嗪

1231930-25-8

向100 mL無(wú)水二氯甲烷(DCM)中加入N-乙基哌嗪(10 g,54 mmol)和2-溴-5-醛基吡啶(6.20 g,54.00 mmol),然后分批加入三乙酰氧基硼氫化鈉(NaHB(OAc)3,17.20 g,81.00 mmol)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌5小時(shí)。反應(yīng)完成后,用DCM(100 mL)稀釋混合物,然后加入飽和碳酸鈉(Na2CO3)溶液調(diào)節(jié)pH至8-10。將混合物在水和二氯甲烷之間分配。水相用二氯甲烷萃取兩次。合并有機(jī)相,依次用水和鹽水洗滌,用無(wú)水硫酸鈉(Na2SO4)干燥,真空濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜(洗脫劑:DCM/MeOH = 50:1)純化,得到目標(biāo)化合物1-((6-溴吡啶-3-基)甲基)-4-乙基哌嗪(8a,14.00 g,收率92.00%),為黃色固體。質(zhì)譜(ESI):計(jì)算值C12H18BrN3 [M+H]+ 284,實(shí)測(cè)值284。

參考文獻(xiàn):

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 5, p. 974 - 978

[2] Patent: CN105622638, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0220

[3] Patent: CN106608879, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0142-0145

[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 1 - 28

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 5, p. 1892 - 1915

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