123688-59-5
中文名稱
4-溴-3,5-二氟苯甲腈
英文名稱
4-broMo-3,5-difluorobenzonitrile
CAS
123688-59-5
分子式
C7H2BrF2N
分子量
218
MOL 文件
123688-59-5.mol
更新日期
2026/07/01 12:11:44
123688-59-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴-3,5-二氟苯腈4-溴-3,5-二氟芐腈
3,5-二氟-4-溴苯腈
4-溴-3,5-二氟苯甲腈
英文別名
4-broMo-3,5-difluorobenzonitrileBenzonitrile, 4-bromo-3,5-difluoro-
2-Bromo-5-cyano-1,3-difluorobenzene
所屬類別
有機原料：芳香烴物理化學性質(zhì)
熔點125-127°
沸點216.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.77±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
形態(tài)crystalline solid
顏色White
InChIInChI=1S/C7H2BrF2N/c8-7-5(9)1-4(3-11)2-6(7)10/h1-2H
InChIKeyLRMUGJVHRUVMHP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC(F)=C(Br)C(F)=C1
制備方法
方法1
110301-23-0
123688-59-5
以4-氨基-3,5-二氟苯腈為原料合成4-溴-3,5-二氟苯甲腈的一般步驟：在5℃條件下，向濃硫酸（25 mL）中分批加入亞硝酸鈉（3.20 g），并將混合物于室溫下攪拌0.5小時。隨后，將混合物冷卻至5℃，緩慢滴加乙酸（40 mL），并在相同溫度下繼續(xù)攪拌5分鐘。接著，分批加入4-氨基-3,5-二氟芐腈（6.50 g），將反應混合物于室溫下攪拌1小時。將所得混合物轉(zhuǎn)移至滴液漏斗中，在0.5小時內(nèi)緩慢滴加到預先制備的溴化銅（I）（9.07 g）溶于47 wt%氫溴酸（25 mL）的溶液中。滴加完畢后，將反應混合物于室溫下攪拌13小時。反應完成后，向混合物中加入水（300 mL），并用乙酸乙酯進行萃取。有機層用鹽水洗滌后，經(jīng)干燥劑干燥。過濾除去干燥劑，濾液經(jīng)真空蒸發(fā)濃縮。所得粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：己烷-乙酸乙酯）純化，得到白色固體產(chǎn)物4-溴-3,5-二氟苯甲腈（5.00 g，產(chǎn)率54%）。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)：1H NMR (DMSO-d6) δ 7.98 (2H, d, J = 6.3 Hz); EI-MS m/z 217, 219 [(M)+]。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 17, p. 5235 - 5246
[2] Patent: WO2018/75871, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 68