1240948-77-9
中文名稱
5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈
英文名稱
5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
CAS
1240948-77-9
分子式
C11H7FN2
分子量
186.19
MOL 文件
1240948-77-9.mol
更新日期
2026/05/26 12:47:57
1240948-77-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
沃諾拉贊雜質(zhì)04沃諾拉贊富馬酸雜質(zhì)B
富馬酸沃諾拉贊雜質(zhì)2
富馬酸沃諾拉贊雜質(zhì)B
沃諾拉贊SM1雜質(zhì)3
沃諾拉贊標(biāo)準(zhǔn)品027
伏諾拉生標(biāo)準(zhǔn)品027
富馬酸沃諾拉贊起始物1 雜質(zhì)J
沃諾拉贊雜質(zhì)SM2-I:3-腈
(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈
英文別名
Vonoprazan-4Vonoprazan-027
TAK438 Impurity 19
Vonoprazan Impuirty 64
Vonoprazan Fumarate impurity B
Voronozan initiator 1 impurity J
Vonoprazan impurity SM2-I: 3-nitrile
Voronazan Fumarate Starter 1 Impurity J
TAK-438( Vonoprazan fumarate) intermediate 2
5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
所屬類別
分析化學(xué)：藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)364.7±32.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)13.87±0.50(Predicted)
形態(tài)Solid
外觀Light yellow to brown Solid
Dielectric constant5.5（22.0℃）
介電常數(shù)5.5（22.0℃）
InChIInChI=1S/C11H7FN2/c12-10-4-2-1-3-9(10)11-5-8(6-13)7-14-11/h1-5,7,14H
InChIKeyZDEFHFJZEDEKJO-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(C2=CC=CC=C2F)=CC(C#N)=C1
制備方法
方法1
1240948-83-7
1240948-77-9
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向100 mL四頸瓶中加入阮內(nèi)鎳（12.6 g）、N,N-二甲基乙酰胺（30 mL）、嗎啉（1.36 mL，15.6 mmol）以及2,2'-二硫代雙[5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈]（4.50 g，10.4 mmol）的N,N-二甲基乙酰胺（15 mL）溶液。將反應(yīng)混合物在105℃下回流加熱5.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻混合物，過濾除去催化劑，依次用N,N-二甲基乙酰胺和乙酸乙酯洗滌濾餅。向?yàn)V液和洗滌液中加入5%鹽水，進(jìn)行液液分配。水層用乙酸乙酯萃取三次。合并有機(jī)層，用5%鹽水洗滌后，減壓濃縮至干。向殘留物中加入乙醇（22.5 mL），加熱溶解。加入水（45 mL）誘導(dǎo)結(jié)晶。將漿液加熱回流1小時(shí)，然后冷卻至室溫，加入冰水混合物。通過過濾收集晶體，并用冰冷卻的水/乙醇（1:2，10 mL）混合溶液洗滌。晶體在50℃下減壓干燥，得到標(biāo)題化合物5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈（3.45 g，收率85%）。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（DMSO-d6，TMS，300 MHz）、質(zhì)譜（EI）和元素分析確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2011/306769, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31