124184-67-4
124184-67-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
BOC-D-天冬氨酸-Β-甲酯
N-BOC-D-天冬氨酸-4-甲酯
N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-D-天冬氨酸-4-甲酯
(R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-甲氧基-4-氧代丁酸
(Tert-Butoxy)Carbonyl D-Asp(OMe)-OH
N-Boc-D-aspartic Acid 4-Methyl Ester
Boc-D-aspartic acid-beta-Methyl ester
(R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)aMino)-4-Methoxy-4-oxobutanoic acid
D-Aspartic acid, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 4-methyl ester
(2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
(2R)-4-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
物理化學性質(zhì)
制備方法
24424-99-5
16856-13-6
59768-74-0
在0℃下，將3.74g（20.5mmol）L-天冬氨酸-β-甲酯鹽酸鹽溶解于85mL二惡烷/H2O（2:1）混合溶劑中，向該溶液中加入2.21g（20.8mmol）Na2CO3。30分鐘后，向反應(yīng)混合物中再加入2.21g（20.8mmol）Na2CO3和5g（25.7mmol）二碳酸二叔丁酯（Boc2O），隨后在室溫下攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后，通過真空濃縮除去溶劑，將殘余物倒入60mL冰水中。水層用2×25mL乙醚洗滌，然后用100mL 1M NaHSO4酸化至pH=3，之后水層用乙醚（3×75mL）萃取。合并有機層，用MgSO4干燥。過濾并蒸發(fā)溶劑后，殘余物通過柱色譜法純化，使用乙酸乙酯作為洗脫劑，得到目標產(chǎn)物2-(S)-(叔丁氧基羰基氨基)-(甲氧基羰基)丁酸，產(chǎn)率為75%。產(chǎn)物為白色固體，Rf值為0.50（乙酸乙酯），[α]D=+28.6（c=0.3; CHCl3）。IR光譜（cm-1）：3429（NH），2979（CH），1714（C=O），1509,1438,1394,1367,1156,1057,1026,843,780,734。1H NMR（300MHz, CDCl3）：δ（ppm）=1.42（s, 9H, CH3），2.82（dd, J=4.8,17.2Hz, 1H, CH2），3.02（dd, J=17.2,4.1Hz, 1H, CH2），3.69（s, 3H, OCH3），4.59-4.62（m, 1H, CHN），5.57（d, J=8.5Hz, 1H, NHBoc），10.8（sl, 1H, COOH）。13C NMR（75MHz, CDCl3）：δ（ppm）=28.2（CH3），36.4（CH2），49.7（CHN），52.1（OCH3），80.5（C(CH3)3），155.6（COO），171.6（COO），175.8（COO）。元素分析（C10H17NO6）計算值：C 48.58, H 6.93, N 5.67；實測值：C 48.64, H 7.04, N 5.68。
參考文獻：
[1] Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 335 - 348
[2] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 9, p. 1900 - 1903
[3] Chemical Communications, 2001, # 18, p. 1710 - 1711
[4] Patent: WO2013/30193, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 31
[5] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 88, p. 71868 - 71872