1247819-59-5
1247819-59-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
CS-1115
P 22077
P-22077
P 22077 USP/EP/BP
USP7/USP47 Inhibitor, P 22077
1-(5-(2,4-difluorophenylthio)-4-nitrothiophen-2-yl)ethanone
1-[5-[(2,4-Difluorophenyl)thio]-4-n-itro-2-thienyl]-ethanone
Ethanone, 1-[5-[(2,4-difluorophenyl)thio]-4-nitro-2-thienyl]-
1-[5-(2,4-Difluoro-phenylsulfanyl)-4-nitro-thiophen-2-yl]-ethanone
1-[5-[(2,4-Difluorophenyl)thio]-4-nitro-2-thienyl]ethanone P 22077
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
42456-75-7
1996-44-7
1247819-59-5
1. 在冰浴中冷卻的發(fā)煙硝酸（24 mL）中分批加入2-乙?；?5-氯噻吩（4.00 g，24.8 mmol）。 2. 將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌30分鐘，然后倒入200 mL冰水中。 3. 沉淀出的固體用乙醚萃取，有機(jī)相經(jīng)干燥、過濾后，真空濃縮得到粗產(chǎn)物1-(5-氯-4-硝基噻吩-2-基)乙-1-酮（4.50 g，黃色固體），無需進(jìn)一步純化。 4. 將2,4-二氟苯硫酚（4.30 g，29.4 mmol）加入到甲醇鈉（1.40 g，26.3 mmol）的甲醇（250 mL）溶液中。 5. 混合物在室溫下攪拌20分鐘后，加入粗產(chǎn)物1-(5-氯-4-硝基噻吩-2-基)乙-1-酮（5.50 g）。 6. 將混合物攪拌過夜后，加入水（250 mL），過濾收集形成的固體，并在40℃下真空干燥。 7. 產(chǎn)物通過乙腈重結(jié)晶兩次，得到白色固體1-(5-((2,4-二氟苯基)硫基)-4-硝基噻吩-2-基)乙酮（3.30 g，39%收率）。 8. 1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 8.50, 8.00, 7.97, 7.95, 7.9, 7.71, 7.70, 7.68, 7.67, 7.65, 7.64, 7.43, 7.40, 7.37, 2.50。
參考文獻(xiàn)：
[1] Medicinal Chemistry letters, 2012, vol. 3, # 10, p. 789 - 792,4
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 10, p. 789 - 792
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 4, p. 845 - 849