1254319-51-1
1254319-51-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-甲基-6-溴異吲哚啉E-1-酮
6-Bromo-2-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
6-broMo-2-Methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
1H-Isoindol-1-one, 6-broMo-2,3-dihydro-2-Methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
675109-26-9
74-88-4
1254319-51-1
通用方法：將6-溴異吲哚啉-1-酮（2.0 g，9.43 mmol）在加熱條件下溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，150 mL）中，隨后冷卻至0℃。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向反應(yīng)體系中緩慢加入氫化鈉（NaH，415 mg，10.4 mmol），并于0℃下攪拌反應(yīng)混合物30分鐘。隨后，逐滴加入碘甲烷（0.65 mL，10.4 mmol），并將反應(yīng)體系逐漸升溫至室溫，繼續(xù)攪拌1小時。反應(yīng)完成后，加入少量水淬滅反應(yīng)，隨后在減壓條件下蒸除DMF，得到黃色油狀殘余物。將該殘余物溶解于乙酸乙酯（EtOAc，150 mL）中，依次用水（3×100 mL）、飽和食鹽水（100 mL）洗滌，并用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥。減壓濃縮除去有機(jī)溶劑，得到粗產(chǎn)物，通過硅膠柱層析（洗脫劑：10%丙酮/二氯甲烷）進(jìn)行純化。最終得到N-甲基-6-溴異吲哚啉-1-酮，為極淺黃色結(jié)晶固體（1.64 g，收率80%）。1H NMR (400 MHz, (CD3)2SO) δ: 7.85 (dd, J = 1.5, 0.6 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 8.0, 1.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.46 (s, 2H), 3.05 (s, 3H)。LRMS (APCI) 計(jì)算值C9H8BrNO2 [M+H]+: 226, 228，實(shí)測值: 226, 228。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/28968, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 64; 107
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 23, p. 9542 - 9555
[3] E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # 3, p. 1108 - 1113