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125483-00-3

中文名稱 3-氨基-4-三氟甲基苯甲酸
英文名稱 3-AMINO-4-(TRIFLUOROMETHYL)BENZOIC ACID
CAS 125483-00-3
分子式 C8H6F3NO2
MDL 編號(hào) MFCD07784307
分子量 205.13
MOL 文件 125483-00-3.mol
125483-00-3 結(jié)構(gòu)式 125483-00-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

英文別名
3-AMINO-4-(TRIFLUOROMETHYL)BENZOIC ACID
所屬類別
生物化工:其他氨基酸衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)203-205°C
沸點(diǎn)325.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.489
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)3.85±0.10(Predicted)
形態(tài)powder
顏色Off white to cream
InChI1S/C8H6F3NO2/c9-8(10,11)5-2-1-4(7(13)14)3-6(5)12/h1-3H,12H2,(H,13,14)
InChIKeyRVYKHFGOJJKVNB-UHFFFAOYSA-N
SMILESNc1cc(ccc1C(F)(F)F)C(O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫125483-00-3(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說明P261-P271-P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼22
WGK GermanyWGK 3
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2922498590
存儲(chǔ)類別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類別Acute Tox. 4 Oral

制備方法

方法1
3-硝基-4-三氟甲基苯甲酸

116965-16-3

3-氨基-4-三氟甲基苯甲酸

125483-00-3

A. 3-氨基-4-三氟甲基苯甲酸的合成。將3-硝基-4-三氟甲基苯甲酸(19.5 g,83 mmol)與10% Pd/C(4 g)在EtOAc(300 mL)中的混合物置于壓力容器中,在40 psi的H2氣氛下振蕩。反復(fù)向容器中補(bǔ)充H2,直至壓力穩(wěn)定在40 psi。繼續(xù)振蕩反應(yīng)10分鐘后,通過向混合物中鼓泡N2 30分鐘以終止反應(yīng)。將所得黑色混合物通過硅藻土過濾,并用MeOH洗滌。濃縮濾液,得到白色固體狀的3-氨基-4-三氟甲基苯甲酸(19.5 g,98%),無需進(jìn)一步純化。HPLC分析:保留時(shí)間(Rt)= 5.46 min。質(zhì)譜(ESI):計(jì)算值C8H6F3NO2,205.1;實(shí)測(cè)值m/z,204.3 [M-H]-。1H NMR(CD3OD):δ 7.51(s,1H),7.45(d,J = 8.2 Hz,1H),7.30(d,J = 8.0 Hz,1H),5.02(br s,3H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US2008/200454, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 48

[2] Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 6, p. 569 - 579

[3] Patent: WO2008/59214, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 150

[4] Patent: WO2015/143653, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 60; 61

[5] Patent: WO2015/148344, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 108

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