125982-23-2
中文名稱
(S)-(6-氧代四氫-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯
英文名稱
tert-butyl (S)-(6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
CAS
125982-23-2
分子式
C10H17NO4
分子量
215.25
MOL 文件
125982-23-2.mol
更新日期
2025/07/30 08:43:11
125982-23-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-(6-氧代四氫-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯 英文別名
tert-butyl N-(6-oxooxan-3-yl)carbamate(S)-tert-Butyl (6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
tert-butyl (S)-(6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
Carbamic acid, N-[(3S)-tetrahydro-6-oxo-2H-pyran-3-yl]-, 1,1-dimethylethyl ester
制備方法
方法1
126587-35-7
125982-23-2
以(S)-4-((叔丁氧羰基)氨基)-5-羥基戊酸甲酯（25g，0.1mol，1.0當量）為原料，將其溶解于甲苯（300mL）和乙酸（150mL）的混合溶劑中，加熱回流反應(yīng)5小時。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液冷卻至室溫，隨后在減壓條件下濃縮除去溶劑。將濃縮后的殘余物置于冰浴中，緩慢加入飽和碳酸氫鈉溶液調(diào)節(jié)pH至7-8。用乙酸乙酯對水相進行三次萃取，合并有機相，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。過濾后，將濾液濃縮，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過乙酸乙酯和石油醚混合溶劑重結(jié)晶純化，得到目標產(chǎn)物(S)-(6-氧代四氫-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯（8.0g，收率37.2%），為白色粉末。產(chǎn)物經(jīng)GC-MS分析，分子離子峰為215。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 29, p. 3803 - 3804
[2] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 13, p. 4167 - 4176
[3] Patent: WO2018/67422, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 47; 48
[4] Patent: WO2015/168246, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 64; 75