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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>1261269-66-2

1261269-66-2

中文名稱(chēng) 2,4,6-三氯煙醛
英文名稱(chēng) 2,4,6-trichloronicotinaldehyde
CAS 1261269-66-2
分子式 C6H2Cl3NO
分子量 210.45
MOL 文件 1261269-66-2.mol
更新日期 2026/07/28 10:36:05
1261269-66-2 結(jié)構(gòu)式 1261269-66-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2,4,6-三氯煙醛
英文別名
2,4,6-trichloronicotinaldehyde
2,4,6-trichloropyridine-3-carbaldehyde
2,4,6-Trichloropyridine-3-carboxaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde, 2,4,6-trichloro-
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體:醛類(lèi)

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)297.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.616±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-4.22±0.10(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H2Cl3NO/c7-4-1-5(8)10-6(9)3(4)2-11/h1-2H
InChIKeyRESMQRUOHBZJCA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC(Cl)=CC(Cl)=C1C=O

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H332-H335
防范說(shuō)明P280-P305+P351+P338-P310

制備方法

方法1
2,4,6-三氯吡啶

16063-69-7

甲酸乙酯

109-94-4

2,4,6-三氯煙醛

1261269-66-2

一般步驟:將2,4,6-三氯吡啶(5g,27.4mmol)溶解于無(wú)水THF(100ml)中,并將溶液冷卻至-78℃。在-78℃下緩慢加入正丁基鋰(22.27ml,28.8mmol,1.6M己烷溶液),攪拌30分鐘。隨后,加入甲酸乙酯(10.15g,137mmol),確保內(nèi)部溫度維持在-74℃以下。反應(yīng)混合物在-78℃下持續(xù)攪拌,直至原料完全消耗(通過(guò)TLC監(jiān)測(cè),展開(kāi)劑比例為9:1的庚烷/EtOAc)。反應(yīng)完成后,在-78℃下用飽和氯化銨溶液(50ml)和0.5N HCl溶液淬滅反應(yīng)。將混合物升溫至室溫,并用EtOAc萃取。有機(jī)相用鹽水洗滌,經(jīng)MgSO4干燥后濃縮。粗產(chǎn)物(淺黃色固體)通過(guò)硅膠快速色譜法純化,洗脫劑為0-20% EtOAc/庚烷,得到5.1g(收率88%)目標(biāo)產(chǎn)物2,4,6-三氯煙醛,為白色固體。1H NMR(400MHz,氯仿-d3)δppm= 10.42(s,1H),7.45(s,1H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US2018/111932, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0388; 0389

[2] Patent: US2015/57260, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0765; 0766; 1088; 1089

[3] Patent: WO2015/25026, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 178; 179

[4] Patent: WO2015/25025, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 399

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