126811-31-2
126811-31-2 結構式
基本信息
4,7-二溴-1H-吲哚
4,7-DIBROMO-1H-INDOLE
1H-Indole, 4,7-dibroMo-
制備方法
3460-18-2
1826-67-1
126811-31-2
以2,5-二溴硝基苯和乙烯基溴化鎂為原料合成4,7-二溴-1H-吲哚的一般步驟： 1. 在-40℃（干冰-乙腈?。┫?，向1,4-二溴-2-硝基苯（18g，64.1mmol）的四氫呋喃（THF，200mL）溶液中緩慢加入乙烯基溴化鎂（1.0M的THF溶液，199mL，199mmol）。 2. 將反應混合物在-40℃下持續(xù)攪拌1.5小時。 3. 用飽和氯化銨（NH4Cl）水溶液（500mL）淬滅反應，隨后在室溫下攪拌1小時。 4. 加入1M鹽酸（HCl）調節(jié)pH至7。 5. 加入乙酸乙酯（EtOAc）進行萃取，分離有機相，用鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。 6. 將粗產物通過硅膠柱色譜（330g硅膠）純化，使用乙酸乙酯-己烷（5:95）作為洗脫劑。 7. 收集目標組分，減壓濃縮得到淺黃色油狀物，靜置后固化為固體。 8. 最終獲得4,7-二溴-1H-吲哚（8.35g，收率47%），LCMS分析顯示主峰，未觀察到電離。
參考文獻：
[1] Synlett, 1999, # 10, p. 1594 - 1596
[2] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 9, p. 2162 - 2165
[3] Patent: WO2011/159857, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 200
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 11, p. 1223 - 1226
[5] Patent: WO2010/145203, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17