127168-93-8
中文名稱
異吲哚啉-5-羧酸甲酯鹽酸鹽
英文名稱
METHYL ISOINDOLINE-5-CARBOXYLATE HYDROCHLORIDE
CAS
127168-93-8
分子式
C10H12ClNO2
MOL 文件
127168-93-8.mol
更新日期
2025/01/14 09:41:26
127168-93-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
甲基異吲哚-5-羧酸鹽酸鹽異吲哚啉-5-羧酸甲酯鹽酸鹽
異吲哚啉-5-甲酸甲酯鹽酸鹽
甲基異吲哚啉-5-羧酸酯鹽酸鹽
2-((芐氧基)羰基)異二氫吲哚-5-羧酸
2,3-二氫-1H-異吲哚-5-羧酸甲酯鹽酸
英文別名
Methyl isoindoline-5-carboxylate HCl5-(Methoxycarbonyl)isoindoline hydrochloride
METHYL ISOINDOLINE-5-CARBOXYLATE HYDROCHLORIDE
Methyl 5-isoindolinecarboxylate hydrochloride (1:1)
2-((benzyloxy)carbonyl)isoindoline-5-carboxylic acid
Methyl 2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylate hydrochloride
2,3-Dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid methyl ester hydrochloride
2,3-Dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid methyl ester monohydrochloride
1H-Isoindole-5-carboxylic acid, 2,3-dihydro-, methyl ester, hydrochloride (1:1)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外觀gray solid
InChIInChI=1S/C10H11NO2.ClH/c1-13-10(12)7-2-3-8-5-11-6-9(8)4-7;/h2-4,11H,5-6H2,1H3;1H
InChIKeyUCJNRYHJEDJKAI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(=O)OC)C=C2CNCC2=CC=1.Cl
CAS 數(shù)據(jù)庫127168-93-8
常見問題列表
應(yīng)用
異吲哚啉-5-羧酸甲酯鹽酸鹽是一種有機(jī)中間體，可由3,4-二甲基苯甲酸甲酯作起始原料，溴代后與4-甲氧基芐胺關(guān)環(huán)制備2-（4-甲氧基芐基）異吲哚啉-5-羧酸甲酯，然后脫去保護(hù)基得到。制備
步驟一、2-（4-甲氧基芐基）異吲哚啉-5-羧酸甲酯的合成
將3,4-二甲基苯甲酸甲酯（1.334 g，8.13 mmol），N-溴琥珀酰亞胺（3.173 g，17.83 mmol）和過氧化苯甲酰（0.143 g，0.592 mmol）的三氯化四甲基碳（5 mL）溶液加熱回流1.5 小時。冷卻至室溫后，通過真空過濾除去存在的固體，并將所得溶液真空濃縮。將獲得的殘余物重新溶解在THF（30mL）中。向該溶液中加入三乙胺（2.265mL，16.25mmol）和4-甲氧基芐胺（1.05mL，8.13mmol）的THF（20mL）溶液。將所得反應(yīng)混合物在室溫攪拌過夜。 通過過濾除去沉淀物，并將獲得的溶液真空濃縮。所得殘余物通過快速色譜法純化（15-30％EtOAc /己烷），得到淺黃色油狀物（1.185g）。
步驟二、異吲哚啉-5-羧酸甲酯鹽酸鹽的合成
將2-（4-甲氧基芐基）異吲哚啉-5-羧酸甲酯（0.82 g，2.76 mmol）和20％氫氧化鈀/碳（0.194g，0.276mmol）加入甲醇（25mL）中，然后加入濃HCl（0.41mL，0.11mmol）。將混合物脫氣并在H2的氣球氣氛下攪拌兩天。然后加入另外的20％氫氧化鈀/碳（0.08g，0.11mmol），并將反應(yīng)再繼續(xù)一天。通過硅藻土過濾除去不溶物，并濃縮溶液。在真空下進(jìn)一步干燥，得到白色粉末（0.527g，91％）。