128453-98-5
中文名稱
4-(N-叔丁氧羰基)硫代嗎啉-3-甲酸
英文名稱
(R)-4-BOC-THIOMORPHOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
128453-98-5
分子式
C10H17NO4S
分子量
247.31
MOL 文件
128453-98-5.mol
更新日期
2023/11/02 20:50:57
128453-98-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-BOC-3-硫代嗎啉甲酸N-叔丁氧羰基)硫代嗎啉-3-甲酸
4-(叔丁氧羰基)巰基嗎啉-3-羧酸
4-(N-叔丁氧羰基)硫代嗎啉-3-甲酸
英文別名
BUTTPARK 147\06-74N-Boc-3-thioMorpholinecarboxylic Acid
4-BOC-THIOMORPHOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
THIOMORPHOLINE-3-CARBOXYLIC ACID, N-BOC PROTECTED
4-(TERT-BUTOXYCARBONYL)THIOMORPHOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
THIOMORPHOLINE-3,4-DICARBOXYLIC ACID 4-TERT-BUTYL ESTER
(R)-4-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-THIOMORPHOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
(+/-)-THIOMORPHOLINE-3,4-DICARBOXYLIC ACID 4-TERT-BUTYL ESTER
3,4-Thiomorpholinedicarboxylic acid, 4-(1,1-dimethylethyl) ester
4-(tert-Butoxycarbonyl)thiomorpholine-3-carboxylic acid, 4-(tert-Butoxycarbonyl)-3-carboxythiomorpholine
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)145-146
沸點(diǎn)398.6±42.0 °C(Predicted)
密度1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.53±0.20(Predicted)
外觀Off-white to brown Solid
旋光度 (Optical Rotation)-0.74°(C=1.0 g/100ml MEOH)
InChIInChI=1S/C10H17NO4S/c1-10(2,3)15-9(14)11-4-5-16-6-7(11)8(12)13/h7H,4-6H2,1-3H3,(H,12,13)
InChIKeyCTDIKDIZNAGMFK-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCSCC1C(O)=O
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說明P261-P271-P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,Xn
危險(xiǎn)類別碼22-36/37/38
安全說明26
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼2934999090
制備方法
方法1
123-91-1
24424-99-5
20960-92-3
128453-98-5
以1,4-二氧六環(huán)、二碳酸二叔丁酯和3-硫代嗎啉羧酸為原料，合成N-Boc-3-硫代嗎啉甲酸的一般步驟如下： (a) 4-(叔丁氧基羰基)硫代嗎啉-3-羧酸的合成：在0℃下，將三乙胺（23.6 mL）緩慢加入DL-硫代嗎啉-3-羧酸（5 g）溶解于40 mL 1,4-二氧六環(huán)和水的混合溶劑（1:1, v/v）的溶液中。隨后，加入二碳酸二叔丁酯（8.16 g），反應(yīng)混合物在0℃下攪拌30分鐘，然后在室溫下繼續(xù)攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，減壓蒸發(fā)去除溶劑，將殘余物溶解于100 mL乙酸乙酯中。用飽和檸檬酸溶液調(diào)節(jié)反應(yīng)溶液的pH至4，然后用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。殘余物通過己烷/乙酸乙酯混合溶劑重結(jié)晶，得到4-(叔丁氧基羰基)硫代嗎啉-3-羧酸（6.0 g，收率71%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US5021413, 1991, A