1295502-53-2
1295502-53-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑
4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑 1G
4,7-二溴-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑
4,7-二溴-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑
4,7-二溴-5,6-二氟[C]2,1,3-苯并噻二唑
5,6-二氟-4,7-二溴苯并[C][1,2,5]噻二唑
4,7-二溴-5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑
7-dibroMo-5
5]thiadiazole
6-difluorobenzo[c][1
4,7-Dibromo-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole
4,7-Dibromo-5,6-difluoro-benzo[1,2,5]thiadiazole
2,1,3-Benzothiadiazole, 4,7-dibromo-5,6-difluoro-
4,7-dibroMo-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
5,6-difluoro-4,7-dibroMobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
4,7-Dibromo-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole >
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1345627-73-7
1295502-53-2
以3,6-二溴-4,5-二氟苯-1,2-二胺（7, 737 mg，2.441 mmol）為原料合成4,7-二溴-5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑（8）的一般步驟：將3,6-二溴-4,5-二氟苯-1,2-二胺溶解于15 mL二氯甲烷中，加入三乙胺（1.36 mL，9.76 mmol），并將混合溶液冷卻至0℃（冰浴條件）。通過滴液漏斗緩慢滴加亞硫酰氯（0.36 mL），控制滴加速度以維持反應(yīng)溫度。滴加完畢后，使反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，隨后加熱至46℃回流6小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并倒入冰水中。用稀鹽酸調(diào)節(jié)pH至約1。用二氯甲烷萃取水相，合并有機層，用水洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑，所得粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化，得到化合物8，為白色針狀晶體，收率88%。
參考文獻：
[1] Advanced Materials, 2014, vol. 26, # 16, p. 2586 - 2591
[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 863 - 873
[3] Polymer, 2017, vol. 109, p. 115 - 125
[4] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 39, p. 11026 - 11028
常見問題列表
4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑是一種重要的有機半導(dǎo)體合成砌塊，主要用于構(gòu)建有機光伏器件和發(fā)光二極管中的低能隙共軛聚合物，其分子中額外的氟原子增強了苯并噻二唑環(huán)的吸電子能力，從而改善電子親和性并進一步降低半導(dǎo)體材料的帶隙。