131803-48-0
中文名稱
6-溴甲基煙酸甲酯
英文名稱
methyl 6-(bromomethyl)nicotinate
CAS
131803-48-0
分子式
C8H8BrNO2
分子量
230.06
MOL 文件
131803-48-0.mol
更新日期
2026/07/14 17:33:19
131803-48-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-溴甲基煙酸甲酯6-(溴甲基)吡啶-3-甲酸甲酯
6-(溴甲基)-3-吡啶羧酸甲酯
英文別名
methyl 6-(bromomethyl)nicotinate6-Bromomethyl-nicotinic acid methyl ester
3-Pyridinecarboxylic acid, 6-(broMoMethyl)-
Methyl 2-(bromomethyl)pyridine-5-carboxylate
6-Bromomethylpyridin-3-carboxylic acid methyl ester
6-(bromomethyl)-3-pyridinecarboxylic acid methyl ester
3-Pyridinecarboxylic acid, 6-(bromomethyl)-, methyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑：甲酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點284.9±30.0℃ (760 Torr)
密度1.533±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
閃點126.1±24.6℃
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.40±0.22(Predicted)
形態(tài)solid
顏色OFF WHITE
InChIInChI=1S/C8H8BrNO2/c1-12-8(11)6-2-3-7(4-9)10-5-6/h2-3,5H,4H2,1H3
InChIKeyIRQSKJQDKUAART-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(CBr)=CC=C1C(OC)=O
制備方法
方法1
5470-70-2
131803-48-0
以6-甲基煙酸甲酯為原料合成6-(溴甲基)煙酸甲酯的一般步驟：向含有6-甲基煙酸甲酯（0.5g，3.31mmol）的四氯化碳（15mL）溶液中依次加入N-溴代琥珀酰亞胺（0.647g，3.63mmol）和偶氮二異丁腈（0.054g，0.33mmol）。將反應(yīng)混合物于75℃油浴中攪拌回流18小時。反應(yīng)完成后，將混合物用二氯甲烷稀釋，依次用水洗滌、無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮除去溶劑。所得粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，洗脫劑為50％乙酸乙酯的己烷溶液，最終得到6-(溴甲基)煙酸甲酯（0.28g，收率37％），為褐色固體。質(zhì)譜分析顯示：計算值[M + H]+：229.97；實測值[M + H]+：230.01。
參考文獻：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 24, p. 5074 - 5077
[2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 21, p. 6009 - 6019
[3] Tetrahedron Asymmetry, 1990, vol. 1, # 9, p. 571 - 574
[4] Patent: US2004/72871, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 23, p. 5005 - 5022