132274-70-5
132274-70-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-苯基-3-吡唑甲醛
1-苯基-1H-吡唑-5-甲醛
1 -苯基- 5 -甲醛- 1H -吡唑
2-phenyl-3-pyrazolecarboxaldehyde
1-phenyl-1H-pyrazol-5-carbaldehyde
1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-5-CARBALDEHYDE
1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXALDEHYDE
1H-Pyrazole-5-carboxaldehyde, 1-phenyl-
1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde(SALTDATA: FREE)
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
1126-00-7
68-12-2
132274-70-5
實(shí)施例A：1-苯基-1H-吡唑-5-甲醛的合成 實(shí)驗(yàn)步驟： 在氮?dú)鈿夥障?，將正丁基鋰的庚烷溶液?.61 M，5.3 mL，13.9 mmol）緩慢滴加至冷卻至-78℃的1-苯基-1H-吡唑（2.0 g，13.9 mmol）在無水THF（60 mL）中的溶液中。反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌2小時(shí)。隨后，將無水N,N-二甲基甲酰胺（1.1 mL，13.9 mmol）在無水THF（8 mL）中的溶液緩慢加入?；旌衔镌?78℃下繼續(xù)攪拌1小時(shí)，然后緩慢升溫至室溫并攪拌18小時(shí)。反應(yīng)完成后，用水（10 mL）淬滅反應(yīng)，隨后用二氯甲烷萃取三次。合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過快速色譜法純化（色譜柱尺寸：直徑6 cm，高度12 cm；洗脫劑：正己烷/乙酸乙酯=8:2，30 mL；Rf=0.24），得到黃色油狀物，冷卻后結(jié)晶為黃色固體，熔點(diǎn)：31℃，產(chǎn)量：2.15 g（90%）。 產(chǎn)物表征： 分子式：C10H8N2O（172.2） 質(zhì)譜（EI）：m/z（相對(duì)強(qiáng)度）= 172 [M+, 100], 144 [M-CO, 69] 紅外光譜（純）：ν（cm-1）= 3063（芳香CH），2923（脂肪CH），2854（CH），1683（C=O），1596, 1517, 1499（C=C），763, 694（CH） 1H-NMR（CDCl3）：δ（ppm）= 7.11（d, J=2.1 Hz, 1H, 吡唑-4-CH），7.46-7.56（m, 5H, 苯基-CH），7.76（d, J=2.0 Hz, 1H, 吡唑-3-CH），9.88（s, 1H, CHO） 13C-NMR（CDCl3）：δ（ppm）= 112.5（1C, 吡唑-4-CH），125.8（2C, 苯基-CH, 鄰位），129.4（1C, 苯基-CH, 對(duì)位），129.6（2C, 苯基-CH, 間位），139.0（1C, 苯基-C, 四氫萘），140.3（1C, 吡唑-5-C），140.7（1C, 吡唑-3-CH），180.2（1C, CHO）
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 6, p. 2992 - 3001
[2] Patent: EP1982987, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14; 18-19
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 19, p. 6704 - 6713
[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1990, # 10, p. 2749 - 2750