133047-46-8
中文名稱
2-異丙基噻唑-4-甲醛
英文名稱
4-Thiazolecarboxaldehyde, 2-(1-methylethyl)- (9CI)
CAS
133047-46-8
分子式
C7H9NOS
分子量
155.22
MOL 文件
133047-46-8.mol
更新日期
2026/07/21 15:48:38
133047-46-8 結構式
基本信息
中文別名
2-異丙基-4-醛基噻唑2-異丙基噻唑-4-甲醛
4-甲酰基-2-異丙基噻唑
2-(1-甲基乙基)-4-噻唑羧醛
英文別名
2-isopropylthiazol-4-carbaldehyde2-isopropylthiazole-4-carbaldehyde
2-(1-methylethyl)-4-Thiazolecarboxaldehyde
2-(propan-2-yl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
4-Thiazolecarboxaldehyde, 2-(1-methylethyl)-
4-Thiazolecarboxaldehyde, 2-(1-methylethyl)- (9CI)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質
沸點232.4±13.0 °C(Predicted)
密度1.159±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.10±0.10(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Liquid
InChIInChI=1S/C7H9NOS/c1-5(2)7-8-6(3-9)4-10-7/h3-5H,1-2H3
InChIKeyNUEZKCPTDMEROB-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C=C(C=O)N=C1C(C)C
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
133047-44-6
133047-46-8
以2-異丙基噻唑-4-羧酸乙酯為原料合成2-異丙基噻唑-4-甲醛的一般步驟：在氮氣保護下，將3.1g（15.6mmol）2-異丙基噻唑-4-羧酸乙酯溶解于50ml二氯甲烷中，冷卻至-78℃。隨后，在1.5小時內緩慢滴加15.6ml（23.4mmol）1.5M二異丁基氫化鋁的甲苯溶液。反應混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌0.5小時后，加入5ml甲醇以終止反應。接著，加入15ml羅謝爾鹽水溶液進行后處理。將反應混合物在氯仿和羅謝爾鹽水溶液之間分配，有機層用無水硫酸鈉干燥，濃縮后得到1.37g（56%收率）粗產物2-異丙基噻唑-4-甲醛，其Rf值為0.47（展開劑為20%乙酸乙酯的己烷溶液）。產物結構通過1H NMR（CDCl3, δ 1.45（d, J = 7Hz, 6H）, 3.39（heptet, J = 7Hz, 1H）, 8.07（s, 1H）, 10.00（s, 1H））和質譜（(M + H)+ = 156）確認。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 14, p. 2319 - 2332
[2] Patent: US2005/131017, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 141
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 4, p. 602 - 617
[4] Patent: US6528510, 2003, B1
[5] Patent: US6251906, 2001, B1