1336960-13-4
1336960-13-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
化合物GSK2193874
3-([1,4′-聯(lián)哌啶]-1′-基甲基)-7-溴-N-(1-苯基環(huán)丙基)-2-[3-(三氟甲基)苯基]-4-喹啉甲酰胺
GSK2193874 >=98% (HPLC)
GSK 2193874
GSK2193874
TRPV4 antagonist GS2193874
GSK2193874,inhibit,GSK 2193874,Transient receptor potential channels,GSK-2193874,Inhibitor,TRP Channel
3-([1,4′-Bipiperidin]-1′-ylmethyl)-7-bromo-N-(1-phenylcyclopropyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxamide
4-Quinolinecarboxamide, 3-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-7-bromo-N-(1-phenylcyclopropyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
![3-([1,4''-Bipiperidin]-1''-ylmethyl)-7-bromo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline-4-carboxylic acid](/CAS/20210305/GIF/1336964-26-1.gif)
1336964-26-1
41049-53-0
1336960-13-4
以3-(1,4'-聯(lián)哌啶-1'-基甲基)-7-溴-2-[3-(三氟甲基)苯基]-4-喹啉羧酸（2.5g，4.34mmol）和1-苯基環(huán)丙胺（0.900g，5.42mmol）為原料，在500mL燒瓶中加入HOBT（0.664g，4.34mmol）、EDC（3.74g，19.52mmol）、二氯甲烷（45mL）和N,N-二異丙基乙胺（7.57mL，43.4mmol）。將反應(yīng)混合物加熱至60℃，保持5小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，加入飽和碳酸氫鈉水溶液（50mL）、水（50mL）和二氯甲烷（50mL）。攪拌30分鐘后，分離兩相，水相用二氯甲烷萃取三次。合并有機(jī)相，通過(guò)相分離器過(guò)濾，濃縮后經(jīng)反相HPLC純化（Biotage，0-100% CH3CN/水，含0.1% TFA）。收集含目標(biāo)產(chǎn)物的餾分，轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，加入飽和NaHCO3水溶液和二氯甲烷。分離有機(jī)相，水相再用二氯甲烷萃取三次。合并有機(jī)相，濃縮后得到3-(1,4'-聯(lián)哌啶-1'-基甲基)-7-溴-N-(1-苯基環(huán)丙基)-2-[3-(三氟甲基)苯基]-4-喹啉甲酰胺（2.5g，產(chǎn)率83%）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.51 (s, 1H), 8.32 (d, J = 2.01 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.80-7.90 (m, 3H), 7.69-7.76 (m, 1H), 7.67 (d, J = 8.78 Hz, 1H), 7.42-7.50 (m, 2H), 7.38 (t, J = 7.65 Hz, 2H), 7.24-7.30 (m, 1H), 3.43 (br.s., 2H), 2.38 (d, J = 9.79 Hz, 2H), 2.24-2.35 (m, 3H), 1.94 (t, J = 10.92 Hz, 1H), 1.59 (t, J = 10.92 Hz, 2H), 1.37-1.47 (m, 5H), 1.33 (br.s., 6H), 0.89-1.03 (m, 2H); MS (m/z) 693.2 (M + H+)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2011/119704, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 5, p. 549 - 554
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2026/07/06 | S8367 | GSK2193874游離態(tài) GSK2193874 | 1336960-13-4 | 10mg | 1392.49元 |
| 2026/07/06 | S8367 | GSK2193874游離態(tài) GSK2193874 | 1336960-13-4 | 10mM (1mL in DMSO) | 1613.43元 |
| 2026/07/06 | S8367 | GSK2193874游離態(tài) GSK2193874 | 1336960-13-4 | 50mg | 4971.73元 |
常見(jiàn)問(wèn)題列表
| Target | Value |
|
rTRPV4
(Cell-free assay) | 0.002 μM |
|
hTRPV4
(Cell-free assay) | 0.04 μM |
GSK2193874拮抗TRP通道，對(duì)靶點(diǎn)的抑制作用相對(duì)對(duì)TRPV1、TRPA1、TRPC3、TRPC6和TRPM8的作用來(lái)說(shuō)更具有選擇性。用GSK2193874處理人臍靜脈內(nèi)皮細(xì)胞(HUVECs)可濃度依賴性地阻止細(xì)胞收縮以及抑制由GSK1016790激活TRPV4所導(dǎo)致的細(xì)胞脫離。