134-58-7
中文名稱
8-氮鳥嘌呤
英文名稱
8-AZAGUANINE
CAS
134-58-7
EINECS 編號
205-148-1
分子式
C4H4N6O
MDL 編號
MFCD00056937
分子量
152.11
MOL 文件
134-58-7.mol
更新日期
2026/01/06 14:08:32
134-58-7 結構式
基本信息
中文別名
5-氨基-1,4-二氫-7H-1,2,3-三唑[4,5-D]嘧啶-7-酮8-氮鳥嘌呤
8-氮雜鳥嘌呤
癌散
2-氨基-6-羥基-8-氮雜嘌呤
癌散
8-氮雜鳥嘌呤
2-氨基-6-羥基-8-氮雜嘌呤
8-AG
5-氨基-7-羥基-1H-連三唑并[4,5—D]嘧啶,5-AMINO-7-HYDROXY-1H-VTRIAZOLO[4, 5-D]PYRIMIDINE
8-氮雜鳥嘌呤,8-AZAGUANINE
癌散, AZAN
氮雜鳥嘌呤
英文別名
2-AMINO-6-HYDROXY-8-AZAPURINE2-AMINO-6-OXY-8-AZAPURINE
5-AMINO-1H-VIC-TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-7-OL
5-AMINO-3,6-DIHYDRO-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDIN-7-ONE
5-AMINO-3,6-DIHYDRO-7H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDIN-7-ONE
8-AZAGUANINE
AZAGUANINE(8-)
GUANAZOLO
2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one,5-amino-1,4-dihydro-7H-1
3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-7-one,5-amino-1,4-dihydro-7h-2
5-Amino-1,4-dihydro-7H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-7-one
5-Amino-1,6-dihydro-7H-v-triazolo(4,5-d)pyrimidin-7-one
5-Amino-1H-triazolo[d]pyrimidin-7-ol
5-Amino-1H-v-triazolo(d)pyrimidin-7-ol
5-Amino-7-hydroxy-1H-triazolo[d]pyrimidine
5-Amino-7-hydroxy-1H-v-triazolo(d)pyrimidine
5-d)pyrimidin-7-ol,5-amino-v-triazolo(
5-d)pyrimidin-7-one,5-amino-1,6-dihydro-7h-v-triazolo(
7H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one, 5-amino-1,4-dihydro-
7H-v-Triazolo(4,5-d)pyrimidin-7-one, 5-amino-1,6-dihydro-
所屬類別
生物化學品: 核酸類: 核酸堿基及其衍生物物理化學性質
外觀性狀針狀結晶性粉末；約300℃分解；難溶于水，能溶于稀堿和稀酸液。
熔點>300 °C(lit.)
沸點274.55°C (rough estimate)
密度1.5579 (rough estimate)
折射率2.3000 (estimate)
儲存條件−20°C
溶解度DMSO (Slightly)
酸度系數(pKa)6.75±0.20(Predicted)
形態(tài)lyophilized powder
顏色White to yellow
Merck896
InChI1S/C4H4N6O/c5-4-6-2-1(3(11)7-4)8-10-9-2/h(H4,5,6,7,8,9,10,11)
InChIKeyLPXQRXLUHJKZIE-UHFFFAOYSA-N
SMILESNC1=Nc2[nH]nnc2C(=O)N1
NIST化學物質信息8-Azaguanine(134-58-7)
EPA化學物質信息8-Azaguanine (134-58-7)
安全數據
警示詞警告
危險性描述H302
危險品標志Xn
危險類別碼R22
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS號XZ6157000
海關編碼29335990
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Acute Tox. 4 Oral
毒性LD50 oral in mouse: 1500mg/kg
應用領域
用途一
抗癌藥。為嘌呤抗代謝物，能抑制微生物、病毒、腫瘤細胞的增殖。不良反應有惡心、嘔吐、食欲不振、腹瀉、頭痛、口渴、皮膚紅斑、面紅、白細胞減少、全身倦怠、皮疹、出血斑點。骨髓抑制輕微，并有腎損傷、心律不齊及心肌梗死。用途二
醫(yī)藥中間體，用于生產抗腫瘤藥癌敵-M。制備方法
方法一
由2,4-二氨基-6-羥基嘧啶經亞硝化、還原、重氮化、環(huán)合而得。（1）亞硝化得到2,4-二氨基-5-亞硝基-6-羥基嘧啶：在15℃以下，將亞硝酸鈉加至2,4-二氨基-6-羥基嘧啶的水溶液中，滴加濃鹽酸，析出玫瑰紅色沉淀，pH約為3.5。過濾，水洗至中性，得2,4-二氨基-5-亞硝基-6-羥基嘧啶（亞硝基物）。（2）還原得到2,4,5-三氨基-6-羥基嘧啶硫酸鹽（三氨基物）：將亞硝基物混懸于水，攪拌下逐漸投入保險粉。隨后加入氫氧化鈉溶液，使pH=9，加熱至沸，使反應液由紅色變?yōu)闇\黃色。加活性炭脫色，過濾。濾液冷卻后，用硫酸調至剛果紅呈酸性，析出黃色沉淀。過濾，用乙醇洗滌，得三氨基物。（3）重氮化、環(huán)合得8-氮雜鳥嘌呤：將三氨基物懸浮于水中，加氫氧化鈉溶液，加熱溶解。然后加入亞硝酸鈉，攪拌溶解后加冰醋酸。加熱至90℃保溫反應1h。冷卻，過濾，得8-氮雜鳥嘌呤粗品，經精制得成品。134-58-7(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥毒性分級
中毒急性毒性
腹腔-大鼠LD50: 1000 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 1500 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃;燃燒產生有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水