13512-57-7
13512-57-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-2-BOC-L-天冬氨酰胺芐酯
N2-叔丁氧羰基-L-天冬酰胺芐酯
(S)-4-氨基-2-((叔丁氧羰基)氨基)-4-氧代丁酸芐酯
Boc-L-Asn-OBzl
BOC-L-ASPARAGINE BENZYL ESTER
N-α-(t-Butoxycarbonyl)-L-asparagine benzyl ester
N2-(tert-Butyloxycarbonyl)-L-asparagine benzyl ester
N2-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-L-asparagine benzyl ester
(S)-Benzyl 4-amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate
L-Asparagine,N2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, phenylmethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
100-39-0
13512-57-7
以溴化芐為原料合成(S)-4-氨基-2-((叔丁氧羰基)氨基)-4-氧代丁酸芐酯的一般步驟：參照BIOORG. MED. CHEM., 6 (1998) 1185-1208的方法進(jìn)行。將N-[(1,1-二甲基乙氧基羰基)氨基]-L-天冬氨酸（20.7 g，89.1 mmol，1當(dāng)量）溶于甲醇（500 mL）中，加入碳酸銫（15.97 g，49 mmol，0.55當(dāng)量）。反應(yīng)完成后，蒸發(fā)溶劑，得到白色固體。將該固體溶于N,N-二甲基甲酰胺（200 mL）中，形成懸浮液。向懸浮液中緩慢滴加芐基溴（11.6 mL，98 mmol，1.1當(dāng)量），并將混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸除溶劑，加入水（300 mL）稀釋，用乙酸乙酯（200 mL）萃取混合物。有機(jī)相用鹽水（50 mL）洗滌，減壓除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物懸浮于正己烷（160 mL）中，過(guò)濾后真空干燥，得到14.68 g白色固體，產(chǎn)率51%。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)：熔點(diǎn)113°C-115°C。1H NMR (DMSO-d6) δ: 7.35 (6H, m); 7.13 (1H, d, J = 7.9 Hz); 6.94 (1H, br s); 5.10 (2H, s); 4.39 (1H, q, J = 7.4 Hz); 2.6-2.4 (2H, m); 2.03 (2H, t, J = 7.3 Hz); 1.37 (9H, s)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/21558, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 214-215