步驟1：合成5-乙烯基煙腈

在室溫下，用氮?dú)獯祾?-溴煙腈（2g，0.12mol）和三丁基乙烯基錫（95.3g，300mmol）在DMF（200mL）中的攪拌溶液。向該混合物中，添加Pd（PPh₃）₄（13.84g，12mmol），并再次用氮?dú)獯祾?0分鐘。然后將混合物在80℃加熱4小時(shí)。完成后，將反應(yīng)混合物用水（200mL）稀釋?zhuān)⒂肊tOAC（3×200mL）萃取。有機(jī)層用鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鈉干燥，過(guò)濾并濃縮。通過(guò)使用在己烷中的10％EtOAc的柱色譜法（硅膠，100-200＃）純化粗產(chǎn)物，以獲得作為灰白色固體的5-乙烯基煙腈（產(chǎn)率：10.5g，67％）。

步驟2：5-甲?；鶡熾娴暮铣?/p>

在0℃下，將5-乙烯基煙腈（10.5 g，81 mmol）在丙酮（200 mL）和水（40 mL）中的攪拌溶液中，加入OsO₄（82 mL，2.5 wt％的叔丁醇溶液，8.1mmol）和N-甲基嗎啉N-氧化物（29g，242mmol）并攪拌3h。向該混合物中加入NaIO₄（60 g，282 mmol），并將該反應(yīng)混合物在室溫?cái)嚢?2小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物用水（300mL）稀釋并用DCM萃取（2 x 400毫升）。有機(jī)層經(jīng)硫酸鈉干燥，過(guò)濾并蒸發(fā)，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物在combiflash色譜上純化，使用30％乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑，得到黃色的5-甲?；鶡熾妫腆w（產(chǎn)率：7.9g，74％）。

步驟3：(5-氰基吡啶-3-基)-甲醇的合成

在0℃下向5-甲?；鶡熾妫?2g，91mmol）在甲醇（100mL）中的攪拌溶液中，30分鐘內(nèi)分批加入硼氫化鈉（5.12g，136mmol），并在0℃下攪拌混合物2小時(shí)。TLC顯示完成后，將反應(yīng)混合物濃縮并將殘余物用水（100mL）和DCM（200mL）稀釋。有機(jī)層經(jīng)硫酸鈉干燥并濃縮。使用1％MeOH的DCM溶液，通過(guò)柱色譜法（硅膠，100-200＃）純化粗產(chǎn)物，得到(5-氰基吡啶-3-基)-甲醇，為黃色固體（收率：7.4g，60.7％）。