13589-72-5
13589-72-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
AKOS B029245
5-Chloro-2-hydroxybenzonitrile, tech
4-Chloro-2-cyanophenol
物理化學性質(zhì)
制備方法
635-93-8
13589-72-5
以5-氯代水楊醛為原料合成5-氯-2-羥基苯甲腈的一般步驟如下： 1. 將5-氯-2-羥基苯甲醛（300g，1.92mol）與羥胺-O-磺酸（260g，2.30mol）在室溫下懸浮于水（4.5L）中。 2. 將反應(yīng)混合物在60℃下攪拌反應(yīng)7小時。 3. 反應(yīng)完成后，向混合物中加入水（3L），隨后用冰冷卻。 4. 過濾收集析出的晶體，并用1.5L水洗滌。 5. 將所得晶體再次懸浮于1.5L水中，過濾后用水洗滌。 6. 最后，將晶體在50℃下盤式干燥22小時，得到272g 5-氯-2-羥基苯甲腈（白色晶體，產(chǎn)率：93%）。 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR（CDCl3）確認：δ 6.94（1H，d，J = 8.8Hz），7.42（1H，dd，J = 8.8,2.9Hz），7.47（1H，d，J = 2.9Hz）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2006/115130, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 53-54
[2] Patent: US2007/117866, 2007, A1
[3] Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1009,1013
[4] Journal of Molecular Recognition, 2012, vol. 25, # 6, p. 352 - 360
[5] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 2, p. 1229 - 1234