1361227-58-8
中文名稱
3-溴-9,9'-螺二芴
英文名稱
3-DroMo-9,9'-spirobifluorene
CAS
1361227-58-8
分子式
C25H15Br
分子量
395.29
MOL 文件
1361227-58-8.mol
更新日期
2026/05/21 13:07:16
1361227-58-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴-9,9'-螺二芴3-溴-9,9'-螺二芴
3-溴-9,9′-螺二[9H-芴]
3-溴-9,9'-螺雙(9H-芴)
英文別名
3-bromo-9,9'-spirobi[fluorene]3-BSF
3-bromo-SBF
3-DroMo-9,9'-spirobifluorene
3-Bromo-9,9'-Spiro[9H-Fluorene]
3-bromo-9,9'-spirobi(9h-fluorene)
9,9'-Spirobi[9H-fluorene], 3-bromo-
所屬類別
化學(xué)試劑：多環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)508.6±29.0 °C(Predicted)
密度1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C25H15Br/c26-16-13-14-24-20(15-16)19-9-3-6-12-23(19)25(24)21-10-4-1-7-17(21)18-8-2-5-11-22(18)25/h1-15H
InChIKeyUIUSRIQSFHZPSQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(C3=C(C=CC=C3)C3=C1C=CC=C3)C1=C(C=CC=C1)C1=C2C=CC(Br)=C1
制備方法
方法1
2052-07-5
2041-19-2
1361227-58-8
該化合物的合成分為兩步進(jìn)行。第一步：在無(wú)水乙醚（102 mL）中溶解2-溴聯(lián)苯（1.05當(dāng)量，4.0 g，16.5 mmol），將溶液冷卻至-60℃后，緩慢滴加正丁基鋰（n-BuLi，1.16當(dāng)量）。保持該溫度10分鐘后，觀察到白色沉淀生成，隨后將反應(yīng)混合物升溫至室溫使沉淀溶解。接著，加入3-溴-9H-芴-9-酮，并將反應(yīng)混合物在45℃下攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，加入5%氯化銨水溶液（260 mL）淬滅反應(yīng)，用乙醚萃取有機(jī)相，得到醇中間體（7.0 g）。第二步：將上述醇中間體溶解于乙酸（141 mL）中，加入10%氯化氫/二惡烷溶液（78 mL，10 mol%，20當(dāng)量）進(jìn)行水解。蒸發(fā)去除溶劑后，通過(guò)正相快速色譜法純化殘余固體，最終得到3-溴-9,9'-螺二芴（5.86 g，收率94%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP2574608, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0088; 0089; 0090; 0091
[2] Patent: US9076971, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 9-10