136663-38-2
136663-38-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(2-甲基苯并[D]F唑-5-基)甲醇
(2-甲基苯并[D]噁唑-5-基)甲醇
(2-甲基苯并[D]惡唑-5-基)甲醇
(2-Methylbenzo[d]oxazol-5-yl)Methanol
(2-methyl-1,3-benzoxazol-5-yl)methanol
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
136663-21-3
136663-38-2
以2-甲基苯并[d]惡唑-5-羧酸甲酯為原料合成(2-甲基苯并[d]噁唑-5-基)甲醇的一般步驟： 1. 在氮氣保護(hù)下，向250 mL圓底燒瓶中加入3-氨基-4-羥基苯甲酸甲酯（7.00 g, 41.88 mmol, 1.00當(dāng)量）、1,1,1-三甲氧基乙烷（50 mL）和三氟乙酸（5.2 mL）。將反應(yīng)混合物在25℃下攪拌1.5小時。 2. 反應(yīng)完成后，用100 mL二氯甲烷稀釋反應(yīng)液，有機(jī)相依次用2×50 mL飽和碳酸氫鈉水溶液和1×100 mL鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到7.60 g（粗品）2-甲基-1,3-苯并惡唑-5-羧酸甲酯，為淺棕色固體。 3. 在氮氣保護(hù)下，向100 mL三頸圓底燒瓶中加入2-甲基-1,3-苯并惡唑-5-羧酸甲酯（6.00 g, 31.38 mmol, 1.00當(dāng)量）和氧雜環(huán)戊烷（50 mL），冷卻至-20℃。 4. 在-20℃下，分批加入氫化鋁鋰（1.19 g, 35.08 mmol, 1.00當(dāng)量），攪拌1小時。 5. 反應(yīng)完成后，在-20℃下加入1.2 mL水淬滅反應(yīng)，隨后加入3.6 mL 15%氫氧化鈉水溶液和1.2 mL水稀釋。 6. 室溫下，用100 mL乙酸乙酯萃取，濾除固體，減壓濃縮有機(jī)相。 7. 通過硅膠柱層析純化殘余物，洗脫劑為乙酸乙酯/石油醚（1:10至1:1），得到3.65 g（71%收率）(2-甲基-1,3-苯并惡唑-5-基)甲醇，為棕色固體。質(zhì)譜（ESI）m/z: 164 [M + H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2015/315198, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1223; 1224