136834-21-4
136834-21-4 結構式
基本信息
N6-苯甲?；?2-脫氧-5-O-DMT-2-氟腺苷酸
5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N6-苯甲?；?2'-氟脫氧腺苷
N-苯甲?；?5'-O-[雙(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-脫氧-2'-氟腺苷
N6-苯甲酰基-2'-脫氧-2'-氟-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)腺苷
N-苯甲?；?5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脫氧-2'-氟腺苷
N-(9-((2R,3R,4R,5R)-5-((雙(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-氟-4-羥基四氫呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺
N-(9-((2R,3R,4R,5R)-5-((BIS(4-METHOXYPHENYL)(PHENYL)METHOXY)METHYL)-3-FLUORO-4-HYDROXYTETRAHYDROFURAN-2-YL)-9H-PURIN-6-YL)BENZAMIDE
5'-DMT-2'-F-Bz-dA
5'-O-DMT-N6-Bz-2'-F-dA
5'-O-DMT-2'-F-Benzoyl-Deoxyadenosine
5'-O-DMT-2'-Fluoro-N6-Benzoyl-2'-deoxyadenosine
N6-Benzoyl-5'-O-DMT-2'-fluoro-2'-deoxyadenosine
5'-O-DMT-N6-BENZOYL-2'-FLUORO-2'-DEOXYADENOSINE
N6-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
N-Benzoyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-deoxy-2'-fluoroadenosine
Adenosine, N-benzoyl-5'-O-[bis(4-Methoxyphenyl)phenylMethyl]-2'-deoxy-2'-fluoro-
物理化學性質
制備方法
40615-36-9
136834-20-3
136834-21-4
將N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羥基-5-(羥甲基)四氫呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺（570g，1.53mol）溶解于吡啶（2.85L，35.2mol）中。將反應混合物冷卻至2.6℃，隨后加入4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯（543g，1.60mol）。在0至5℃下攪拌反應混合物2小時，然后緩慢升溫至室溫。通過LC/MS監(jiān)測反應進程，確認反應完全后，將混合物冷卻至5℃以下，緩慢加入甲醇（124ml，3.05mol）淬滅反應，持續(xù)攪拌15分鐘。隨后，將反應混合物與甲苯（2.00L）共蒸發(fā)濃縮，再用乙酸乙酯（2.85L）和正庚烷（2.85L）的混合溶劑稀釋。用9%的飽和碳酸氫鈉水溶液（2.0L）洗滌有機層，再加入乙酸乙酯（2.85L）以確保粗產物完全溶解。攪拌5分鐘后，分離有機層和水層。有機層用水（2.0L）洗滌后，開始有固體緩慢析出。分離水層后，將有機層濃縮至約原體積的1/50。粗產物用正庚烷（2.00L）和甲苯（0.50L）的混合溶劑漿化，攪拌15分鐘后，通過真空過濾收集淺黃色固體。濾餅依次用（1）正庚烷（0.60L）和甲苯（0.30L）的混合溶劑及（2）正庚烷（3.00L）洗滌。固體在室溫下干燥30分鐘后，轉移至托盤，于50℃真空烘箱中干燥過夜，得到目標化合物N-(9-((2R,3R,4R,5R)-5-((雙(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-氟-4-羥基四氫呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺（996.7g，1.47mol，產率97%）。NMR數(shù)據(jù)確認產物結構。
參考文獻：
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[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 15, p. 4539 - 4543
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[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 7, p. 831 - 841
[5] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 13, p. 1657 - 1660