136888-21-6
中文名稱
2-氯-3-硝基-5-氟吡啶
英文名稱
2-CHLORO-5-FLUORO-3-NITROPYRIDINE
CAS
136888-21-6
分子式
C5H2ClFN2O2
分子量
176.53
MOL 文件
136888-21-6.mol
更新日期
2024/11/18 09:09:03
136888-21-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯-3-硝基-5-氟吡啶 英文別名
2-CHLORO-5-FLUORO-3-NITROPYRIDINE2-CHLORO-3-NITRO-5-FLUOROPYRIDINE
Pyridine, 2-chloro-5-fluoro-3-nitro-
2-CHLORO-5-FLUORO-3-NITROPYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氟吡啶物理化學性質(zhì)
熔點48.0 to 52.0 °C
沸點246℃
密度1.595
閃點103℃
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-4.94±0.10(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Yellow to Green
InChIInChI=1S/C5H2ClFN2O2/c6-5-4(9(10)11)1-3(7)2-8-5/h1-2H
InChIKeySVVZGNAZMPSGMU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C(F)C=C1[N+]([O-])=O
制備方法
方法1
136888-20-5
136888-21-6
以2-羥基-3-硝基-5-氟吡啶為原料合成2-氯-5-氟-3-硝基吡啶的一般步驟：將2-羥基-3-硝基-5-氟吡啶（1.00g，5.33mmol）溶解于乙腈（40mL）中，隨后加入四乙基氯化銨（2.10g，12.65mmol）的乙腈溶液。待混合物澄清后，于室溫下緩慢滴加三氯氧化磷（1.94g，12.65mmol）。將反應混合物加熱至90℃并維持24小時。反應完成后，將混合物減壓濃縮至干。將殘余物溶解于水（100mL）中，并用乙酸乙酯（2×100mL）進行萃取。合并有機層，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮至干，得到黃色固體產(chǎn)物（0.90g，收率69%），其純度可直接用于后續(xù)合成步驟。低分辨質(zhì)譜（LRMS）顯示m/z：177（[M+H]+）。
參考文獻：
[1] Patent: US2011/28467, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[2] Patent: EP2518071, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[3] Patent: WO2006/114706, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 45
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 2, p. 287 - 293
[5] Patent: US2004/110785, 2004, A1. Location in patent: Page 77