136944-79-1
中文名稱(chēng)
4-碘-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
英文名稱(chēng)
1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 4-iodo-, methyl ester
CAS
136944-79-1
分子式
C5H5IN2O2
分子量
252.01
MOL 文件
136944-79-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:18
136944-79-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-碘-1H-吡唑-5-甲酸甲酯4-碘-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
甲基4-碘-1H-吡唑-3-羧酸酯
甲基 4-碘-1H-吡唑-3-甲酸基酯
英文別名
MFCD09473436methyl 4-iodo-1H-pyrazole-5-carboxylate
4-Iodo-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 4-iodo-, methyl ester
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)338.5±22.0 °C(Predicted)
密度2.083±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C, protect from light
酸度系數(shù)(pKa)10.03±0.50(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
15366-34-4
136944-79-1
以1H-吡唑-3-羧酸甲酯（0.5g，4.3mmol，1.1當(dāng)量）和N-碘代丁二酰亞胺（NIS）（0.97g，3.9mmol，1當(dāng)量）為原料，溶于乙腈（15mL）中，加入三氟乙酸（0.1mL）作為催化劑。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物濃縮以去除溶劑。將濃縮后的殘余物在乙酸乙酯（EtOAc）和5%碳酸氫鈉（NaHCO3）水溶液之間進(jìn)行分配。分離有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過(guò)濾后濃縮。最后，通過(guò)硅膠柱色譜法純化殘余物，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-碘-1H-吡唑-3-羧酸甲酯（0.61g，收率61%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 1, p. 159 - 166
[2] Patent: WO2018/11628, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00315
[3] Russian Chemical Bulletin, 2010, vol. 59, # 8, p. 1549 - 1555