13735-13-2
13735-13-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-溴硫代色滿-4-酮
6-溴硫代苯并二氫吡喃-4-
6-溴硫代苯并二氫吡喃-4-酮
6-溴-2,3-二氫硫代色烯-4-酮
6-溴-4-二氫硫代色原酮 6-溴硫代色滿-4-酮
6-BroMo-3,4-dihydro-2H-1-benzothiin-4-one
6-bromo-2,3-dihydro-4H-1-Benzothiopyran-4-one
4H-1-Benzothiopyran-4-one, 6-bromo-2,3-dihydro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
3528-17-4
909248-27-7
13735-13-2
以硫代色滿-4-酮為原料合成6-溴硫代色滿-4-酮和6,8-二溴硫代色滿-4-酮的一般步驟：在室溫下，向圓底燒瓶中加入無(wú)水三氯化鋁（1.81 g，13.5 mmol）和二氯甲烷（1 mL）。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下攪拌約7分鐘后，緩慢加入硫代色滿-4-酮（1.11 g，6.77 mmol）的二氯甲烷（1 mL）溶液。繼續(xù)攪拌10分鐘后，滴加溴（1.19 g，7.44 mmol）的二氯甲烷（2 mL）溶液。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物倒入冰水（50 mL）中，用乙酸乙酯萃取水相三次。合并有機(jī)相，用飽和食鹽水洗滌一次，無(wú)水硫酸鈉干燥。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜（15%乙酸乙酯/85%己烷）純化，得到6-溴硫代色滿-4-酮（0.648 g，純度34%，產(chǎn)率13%）和6,8-二溴硫代色滿-4-酮（純度66%，產(chǎn)率20%）的混合物。6,8-二溴硫代色滿-4-酮的核磁共振數(shù)據(jù)如下：1H NMR (300 MHz, CDCl3, δ): 8.18 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, Ar-H, 1H), 7.77 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, Ar-H, 1H), 3.22 (m, CH2, 2H), 2.94 (m, CH2, 2H)。13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 192.0, 142.5, 139.1, 136.0, 131.0, 122.2, 118.2, 37.8, 26.0。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 16, p. 4405 - 4409
[2] Patent: US2009/76076, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 24