1375301-90-8
中文名稱
3-溴-1,7-萘啶-8-(7H)-酮
英文名稱
1,7-Naphthyridin-8(7H)-one, 3-bromo-
CAS
1375301-90-8
分子式
C8H5BrN2O
分子量
225.04
MOL 文件
1375301-90-8.mol
更新日期
2023/10/27 20:37:49
1375301-90-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-萘啶-8-(7H)-酮3-溴-1,7-萘啶-8-(7H)-酮
英文別名
7-naphthyridin-8(7H)-one3-Bromo-1,7-naphthyridin-8(7H)-one
1,7-Naphthyridin-8(7H)-one, 3-bromo-
3-bromo-7,8-dihydro-1,7-naphthyridin-8-one
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)468.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.711±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)10.80±0.20(Predicted)
外觀Off-white to brown Solid
InChIInChI=1S/C8H5BrN2O/c9-6-3-5-1-2-10-8(12)7(5)11-4-6/h1-4H,(H,10,12)
InChIKeyGUOAFNIATRDFCL-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CNC2=O)C=C(Br)C=1
制備方法
方法1
![2-Pyridinecarboxamide, 5-bromo-N-[(dimethylamino)methylene]-3-methyl-, [N(E)]-](/CAS/20240320/GIF/1429870-16-5.gif)
1429870-16-5
1375301-90-8
以5-溴-3-甲基吡啶-2-甲酸1-二甲基氨基甲基-(E)-亞基酰胺（2.5 g，9.25 mmol）為起始原料，將其溶解于四氫呋喃（THF，20 mL）中。在攪拌下，逐滴加入叔丁醇鉀（KOtBu，1.565 g，13.05 mmol）的THF（30 mL）溶液。將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)，維持3小時(shí)后冷卻至室溫。使用濃鹽酸（HCl）調(diào)節(jié)反應(yīng)混合物的pH至7。隨后，將反應(yīng)混合物濃縮，得到棕色固體。該固體用水（10 mL）洗滌后，通過過濾收集，得到目標(biāo)產(chǎn)物3-溴-1,7-萘啶-8-(7H)-酮（2 g，8 mmol）。產(chǎn)物經(jīng)高效液相色譜（HPLC）分析，保留時(shí)間（RtH9）為0.56分鐘；電噴霧電離質(zhì)譜（ESIMS）顯示[M + H]+峰為224.8和226.8（含1個(gè)溴原子）；核磁共振氫譜（1H-NMR，400 MHz，DMSO-d6）化學(xué)位移為δ11.9（s，1H），8.85（s，1H），8.50（s，1H），7.43（d，1H），6.67（d，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/54291, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 77