138423-98-0
中文名稱
N-乙酸-3-吲哚甲醛
英文名稱
N-Acetic acid-indole-3-carboxaldehyde
CAS
138423-98-0
分子式
C11H9NO3
MDL 編號
MFCD00452923
分子量
203.19
MOL 文件
138423-98-0.mol
更新日期
2026/05/26 21:08:29
138423-98-0 結構式
基本信息
中文別名
3-甲酰吲哚-1-基乙酸N-乙酸-3-吲哚甲醛
3-甲?；胚?N-乙酸
(3-甲醛基-1-吲哚基)醋酸,97%
英文別名
1-ACETIC ACID INDOLE-3-CARBOXALDEHYDE(3-FORMYL-1-INDOLYL)ACETIC ACID
(3-FORMYL-INDOL-1-YL)-ACETIC ACID
3-FORMYLINDOLE-1-YL-ACETIC ACID
3-FORMYL INDOLEACETIC ACID
CHEMBRDG-BB 4002661
INDOLE-N-ACETIC ACID 3-CARBOXALDEHYDE
N-ACETIC ACID-INDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
TIMTEC-BB SBB010076
(3-FORMYL-1-INDOLYL)ACETIC ACID 97+%
3-Formylindole-1-acetic acid, 97+%
3-Formylindole-N-acetic acid
1H-indole-1-acetic acid, 3-formyl-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學性質
熔點197-200 °C(lit.)
沸點458.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(pKa)4.15±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
外觀Light yellow to yellow Solid
敏感性空氣敏感
BRN5431204
InChIInChI=1S/C11H9NO3/c13-7-8-5-12(6-11(14)15)10-4-2-1-3-9(8)10/h1-5,7H,6H2,(H,14,15)
InChIKeyZUUGBTJTGRTIFK-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CC(O)=O)C2=C(C=CC=C2)C(C=O)=C1
安全數據
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關編碼29339900
存儲類別11 - Combustible Solids
常見問題列表
用途
N-乙酸-3-吲哚甲醛是一種有機中間體。制備
N-乙酸-3-吲哚甲醛可由3-甲?；胚嵯扰c溴乙酸乙酯發(fā)生親核取代反應制備(3-甲?；胚?1-基)乙酸乙酯，然后水解酯基制得N-乙酸-3-吲哚甲醛。
將3-甲?；胚?10g，69mmol)溶于N，N-二甲基甲酰胺(100mL)，在氮化氣氛下，在外部冷卻下，保持溫度低于15℃，分批加入氫化鈉(在礦物油中60％，3.0g，76mmol)。然后歷經30分鐘滴加溴乙酸乙酯(8.4mL，76mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(15mL)溶液，將所得混合物在室溫下攪拌16小時。在真空中濃縮混合物，使殘余物在水(300mL)與乙酸乙酯(2×150mL)之間分配。合并有機萃取液，用飽和氯化銨水溶液(100mL)洗滌，干燥(MgSO4)，在真空中濃縮，得到15.9g(定量)(3-甲?；胚?1-基)乙酸乙酯，為一種油。1H-NMR(CDCl3)：δH＝1.30(3H，t)，4.23(2H，q)，4.90(2H，s)，7.3(3H，m)，7.77(1H，s)，8.32(1H，d)，10.0(1H，s).
將(3-甲?；胚?1-基)乙酸乙酯(15.9g，69mmol)溶于1，4-二噁烷(100mL)，加入1N氫氧化鈉(10mL)，將所得混合物在室溫下攪拌4天。加入水(500mL)，混合物用二乙醚(150mL)洗滌。將水相用5N鹽酸酸化，用乙酸乙酯萃取(250+150mL)。合并有機萃取液，干燥(MgSO4)，在真空中濃縮，得到10.3g(73％) N-乙酸-3-吲哚甲醛，為固體。1H-NMR(DMSO-d6)：δH＝5.20(2H，s)，7.3(2H，m)，7.55(1H，d)，8.12(1H，d)，8.30(1H，s)，9.95(1H，s)，13.3(1H，bs).