139180-30-6
139180-30-6 結構式
基本信息
4-(2-((7-氨基-2-(呋喃-2-基)-[1,2,4]三唑并[1,5-A][1,3,5]T三嗪-5-基)氨基)乙基)苯酚
ZM 241385
ZM 241385
ZM241385
ZM-241385
4-(2-[7-AMINO-2-(2-FURYL)[1,2,4]TRIAZOLO[2,3-A][1,3,5]TRIAZIN-5-YLAMINO]ETHYL)PHENO
4-(2-[7-AMINO-2-(2-FURYL)[1,2,4]TRIAZOLO[2,3-A][1,3,5]TRIAZIN-5-YLAMINO]ETHYL)PHENOL
4-(2-(7-Amino-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-ylamino)ethyl)phenol
Phenol, 4-[2-[[7-amino-2-(2-furanyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-yl]amino]ethyl]-
物理化學性質
制備方法
51-67-2
![2-(呋喃-2-基)-5-(甲基磺?；?-[1,2,4]三唑并[1,5-Α][1,3,5]三嗪-7-胺](/CAS/20180529/GIF/139181-28-5.gif)
139181-28-5
139180-30-6
以對羥基苯乙胺（酪胺，490 mg，3.75 mmol）和2-(呋喃-2-基)-5-(甲基磺酰基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-7-胺（250 mg，892 μmol）為原料，在乙腈（25 mL）中反應。將反應混合物于室溫攪拌22小時。反應完成后，蒸發(fā)去除溶劑，殘余物通過硅藻土吸附，并使用柱色譜法（洗脫劑：二氯甲烷/甲醇，25:75，v/v）進行純化。收集目標產物級分，蒸發(fā)至干，隨后用乙酸乙酯重結晶，得到4-(2-((7-氨基-2-(呋喃-2-基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-5-基)氨基)乙基)苯酚（100 mg，收率33%），為白色固體，熔點：229-231℃（文獻值：225-227℃）。產物經1H NMR、13C NMR、高分辨質譜（HRMS）和高效液相色譜（HPLC）分析確認。1H NMR (400 MHz, d6-DMSO, 353 K) δ 8.91 (s, 1H), 7.92 (br s, 2H), 7.79 (m, 1H), 7.14 (br t, 1H), 7.04 (m, 3H), 6.71 (m, 2H), 6.64 (dd, J = 3.3, 1.8 Hz, 1H), 3.49 (m, 2H), 2.78 (m, 2H)。13C NMR (101 MHz, d6-DMSO) δ 161.1 (C), 159.0 (C), 155.9 (C), 155.4 (C), 150.1 (C), 146.1 (C), 144.1 (CH), 129.1 (CH), 115.0 (CH), 111.4 (CH), 111.2 (CH), 42.4 (CH2), 33.9 (CH2)。HRMS (C16H15N7O2): 計算值338.1360 [M + H]+, 實測值338.1353。HPLC: tR 7.34 分鐘，純度98%（214 nm），97%（254 nm）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 11, p. 3427 - 3433
[2] Structural Chemistry, 2013, vol. 24, # 4, p. 1241 - 1251
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 2, p. 718 - 738
[4] Molecular Pharmacology, 1995, vol. 48, # 6, p. 970 - 974
[5] Patent: US5270311, 1993, A
| 報價日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2026/03/03 | S8105 | ZM 241385 ZM241385 | 139180-30-6 | 10mg | 877.27元 |
| 2026/03/03 | S8105 | ZM 241385 ZM241385 | 139180-30-6 | 50mg | 3661.53元 |
| 2026/03/03 | S8105 | ZM 241385 ZM241385 | 139180-30-6 | 200mg | 7183.45元 |
常見問題列表
| Target | Value |
| adenosine A2A receptor |
ZM 241385對A2a受體具有高親和力。在大鼠嗜鉻細胞瘤細胞膜上，ZM 241385置換NECA（5'-N-ethylcarboxamidoadenosine），pIC50為9.52。ZM241385推遲缺氧去極化的出現（缺氧去極化與細胞損傷、死亡相關）、避免突觸活性降低、保護CA1神經元和星形膠質細胞，使其免受傷害。