13958-98-0
13958-98-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-溴-4-氰基吡啶
3-溴-4-氰基-吡啶,95%
3-BROMOPYRIDINE-4-CARBONITRILE
3-Bromoisonicotinonitrile
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
13958-99-1
13958-98-0
以3-溴吡啶-4-甲酰胺（687 mg，3.4 mmol）為原料，在0℃下將其緩慢加入磷酰氯（5.0 mL）中。反應(yīng)混合物隨后在回流條件下攪拌2小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并在攪拌下緩慢倒入冰（100 g）中，用5M氫氧化鈉水溶液（60 mL）中和。中和后的混合物用乙醚（2×50 mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層，依次用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌、活性炭處理并過濾。隨后，蒸發(fā)去除溶劑，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過石油醚重結(jié)晶純化，得到目標(biāo)化合物3-溴-4-氰基吡啶（292 mg，產(chǎn)率42%），為灰白色粉末。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：熔點(diǎn)79-81℃（文獻(xiàn)值96.6-98.2℃）；1H NMR（CDCl3）δ 7.53（1H，d，J = 4.9 Hz，5-H），8.69（1H，d，J = 4.9 Hz，6-H），8.92（1H，s，2-H）；13C NMR（CDCl3）（HSQC/HMBC）δ 114.79（C≡N），122.14（4-C），124.17（3-C），126.75（5-C），148.76（6-C），152.69（2-C）；MS（ESI）m/z 182.9552（M + H）（C6H4N2 79Br）理論值182.9541。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Preparations and Procedures International, 1997, vol. 29, # 5, p. 577 - 579
[2] Patent: WO2014/87165, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 132
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3013 - 3032
[4] Patent: US2013/217705, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0184; 0185